Prolin

Prolin (zkratky Pro, P) je jednou z 23 proteinogenních aminokyselin. Řadí se mezi nepolární aminokyseliny.

Prolin

L-prolin

Obecné
Systematický název (2S)-pyrrolidin-2-karboxylová kyselina
Triviální název Prolin
Ostatní názvy (2S)-azacyklopentan-2-karboxylová kyselina
Sumární vzorec C5H9NO2
Identifikace
Registrační číslo CAS 147-85-3
Vlastnosti
Molární hmotnost 115,13 g/mol
Hustota 1,595 g/cm3
Disociační konstanta pKa pKCOOH:1,95

pKNH: 10,64

Izoelektrický bod 6,4
Průměrný výskyt (v proteinech) 1,4 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

Prolin je neslučitelný s některými sekundárními strukturami proteinů (α-helix, beta-skládaný list), zato se velmi často vyskytuje v β-otáčkách. Důvodem je právě jeho iminoskupina, která v peptidové vazbě stabilizuje cis konfiguraci (na rozdíl od běžnější a stabilnější trans konfigurace). Cis konfigurace mění směr peptidového řetězce (proto narušuje strukturu α helixu i β skládaného listu) a naopak stabilizuje β otáčku.

Nepatří mezi esenciální aminokyseliny.

Prolin často označuje jako iminokyselina,[1] protože -NH2 skupina na α-uhlíku je zacyklená s postranním řetězcem. To je však nesprávné tvrzení, protože definice iminu jasně poukazuje na dvojnou vazbu dusíku iminoskupiny s jediným atomem. V případě prolinu je dusík navázán dvěma jednoduchými vazbami na dva uhlíky.

Deriváty
  • 4-hydroxyprolin (posttranslační hydroxylace prolinu v kolagenu)

Odkazy

Reference
  1. CHEMISTRY (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. IUPAC - imino acids (I02959). goldbook.iupac.org [online]. [cit. 2021-05-14]. DOI: 10.1351/goldbook.I02959. Dostupné online.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.