Uhličitan cesný

Uhličitan cesný
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	uhličitan cesný
Sumární vzorec	Cs2CO3
Vzhled	bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	534-17-8
PubChem	10796
SMILES	[Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O
InChI	1S/CH2O3.2Cs/c2-1(3)4;;/h(H2,2,3,4);;/q;2*+1/p-2
Vlastnosti
Molární hmotnost	325,82 g/mol
Teplota rozkladu	610 °C (883 K)
Hustota	4,072 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	260,5 g/100 ml
Rozpustnost v polárních ; rozpouštědlech	11,0 g/100 ml (ethanol); 11,96 g/100 ml (dimethylformamid); 36,17 g/100 ml (dimethylsulfoxid); 39,42 g/100 ml (sulfolan); 72,33 g/100 ml (methylpyrrolidon)
Měrná magnetická susceptibilita	−3,18×105 μm3/g
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07 ; GHS08[1]; Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Uhličitan cesný je bílá krystalická látka dobře rozpustná v polárních rozpouštědlech jako jsou voda, alkoholy a dimethylformamid. V organických rozpouštědlech se rozpouští lépe než ostatní uhličitany, například uhličitan draselný a uhličitan sodný, ovšem stále je prakticky nerozpustný v nepolárních organických rozpouštědlech jako jsou toluen, xylen a chlorbenzen.

Tato látka se používá v organické syntéze jako zásada a má rovněž využití v zařízeních na přeměny energie.

Příprava

Uhličitan cesný lze získat tepelným rozkladem šťavelanu cesného.[2] Šťavelan cesný se zahříváním přeměňuje na uhličitan cesný za uvolnění oxidu uhelnatého:

Cs₂C₂O₄ → Cs₂CO₃ + CO

Dalším způsobem přípravy uhličitanu cesného je reakce hydroxidu cesného s oxidem uhličitým[2]:

2 CsOH + CO₂ → Cs₂CO₃ + H₂O

Reakce

Uhličitan cesný je důležitý pro N-alkylace sloučenin jako jsou mimo jiné sulfonamidy, aminy, β-laktamy, indoly, heterocyklycké sloučeniny, N-substituované aromatické imidy a ftalimidy.[3] Výzkum těchto sloučenin byl zaměřen na jejich přípravu a biologickou aktivitu.[4] Za přítomnosti tetrachlorozlatitanu sodného (Na[AuCl₄]) je Cs₂CO₃ velmi účinný při aerobní oxidaci různých druhů alkoholů na ketony a aldehydy při pokojové teplotě bez přítomnosti polymerních sloučenin. Při použití primárních alkoholů se nevytváří žádná kyselina.[5] Selektivní oxidace alkoholů na karbonylové sloučeniny může být obtížná kvůli nukleofilní povaze karbonylového meziproduktu.[4] Dříve se k oxidaci alkoholů používaly chromové a manganisté sloučeniny, ovšem ty jsou toxické a poměrně drahé. Uhličitan cesný může použit při citlivých syntézách, kde je potřeba silná zásada.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caesium carbonate na anglické Wikipedii.

Cesium carbonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
E. L. Simons; E. J. CAIRNS; L. D. SANGERMANO. Purification and preparation of some caesium compounds. Talanta. 1966, s. 199–204. DOI 10.1016/0039-9140(66)80026-7. PMID 18959868. (anglicky)
MERCEDES, Escudero; LAUTARO D. KREMENCHUZKY; A ISABEL A. PERILLO; HUGO CERECETTO; MARÍA BLANCO. Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation. Synthesis. 2010, s. 571. DOI 10.1055/s-0030-1258398. (anglicky)
BABAK, Karimi; FRAHAD KABIRI ESTANHANI. Gold nanoparticles supported on Cs₂CO₃ as recyclable catalyst system for selective aerobic oxidation of alcohols at room temperature. Chemical Communications. 2009. DOI 10.1039/b908964k. (anglicky)
LIE, Liand; GUODONG RAO; HAO-LING SUN; JUN-LONG ZHANG. Aerobic Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by Copper Salts and Catalytically Active m-Hydroxyl-Bridged Trinuclear Copper Intermediate. Advances in Synthesis and Catlaysis. 2010. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-02-01. DOI 10.1002/adsc.201000456. (anglicky) Archivovaná kopie. www.chem.pku.edu.cn [online]. [cit. 2018-10-02]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-02-01.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_10796-1] Cesium carbonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[simons-2] E. L. Simons; E. J. CAIRNS; L. D. SANGERMANO. Purification and preparation of some caesium compounds. Talanta. 1966, s. 199–204. DOI 10.1016/0039-9140(66)80026-7. PMID 18959868. (anglicky)

[Escudero-3] MERCEDES, Escudero; LAUTARO D. KREMENCHUZKY; A ISABEL A. PERILLO; HUGO CERECETTO; MARÍA BLANCO. Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation. Synthesis. 2010, s. 571. DOI 10.1055/s-0030-1258398. (anglicky)

[Babak-4] BABAK, Karimi; FRAHAD KABIRI ESTANHANI. Gold nanoparticles supported on Cs₂CO₃ as recyclable catalyst system for selective aerobic oxidation of alcohols at room temperature. Chemical Communications. 2009. DOI 10.1039/b908964k. (anglicky)

[5] LIE, Liand; GUODONG RAO; HAO-LING SUN; JUN-LONG ZHANG. Aerobic Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by Copper Salts and Catalytically Active m-Hydroxyl-Bridged Trinuclear Copper Intermediate. Advances in Synthesis and Catlaysis. 2010. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-02-01. DOI 10.1002/adsc.201000456. (anglicky) Archivovaná kopie. www.chem.pku.edu.cn [online]. [cit. 2018-10-02]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-02-01.