Tris(pentafluorofenyl)boran
Tris(pentafluorofenyl)boran (B(C6F5)3) je velmi silná Lewisova kyselina. Díky své kyselosti se často používá jako katalyzátor nebo reagent v mnoha organických i anorganických reakcích.
Tris(pentafluorofenyl)boran | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | Tris(pentafluorofenyl)boran |
Anglický název | Tris(pentafluorophenyl)boron |
Funkční vzorec | (C6F5)3B |
Sumární vzorec | C18F15B |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 1109-15-5 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 511,98 g/mol |
Teplota tání | 126–131 °C |
Teplota sublimace | 150 °C (ve vakuu) |
Rozpustnost ve vodě | Tvorba komplexu |
Struktura | |
Tvar molekuly | trojúhelníkovitě rovinná |
Dipólový moment | 0 Cm |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R36/37/38 |
S-věty | S26, S36 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Příprava
Příprava tohoto boranu byla poprvé popsána v roce 1963. Syntéza byla prováděna v ochranné dusíkové atmosféře, protože jak reaktanty, tak produkt jsou citlivé na vlhkost a vzdušný kyslík. Roztok n-butyl-lithia v pentanu byl za stálého míchání přidán k roztoku pentafluorofenylbromidu. Vzniklá suspenze byla ochlazena na −78 °C a poté k ní byl přidán chlorid boritý. Vzniklý chlorid lithný byl odfiltrován a produkt byl izolován jako bílá pevná látka odpařením pentanu. Čištění bylo provedeno sublimací při 150 °C ve vakuu.
Vlastnosti a využití
Díky své velké Lewisovské kyselosti (jeho kyselost se pohybuje mezi BF3 a BCl3) tvoří množství aduktů, např. s trifenylfosfinem, ylidy fosforu, imidazolem a jeho deriváty, … Často je používán jako aktivační činidlo v Zieglerových–Nattových reakcích. Tvoří součást katalyzátorů při polymeracích α-olefinů, protože je schopen vytvořit anion odtržením alkylové skupiny z dialkylů metalocenů čtvrté skupiny periodické soustavy prvků. Pro tvorbu aniontů je také příznivá sterická objemnost fenylových skupin.
Reference
- Tris(pentafluorophenyl)borane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- Tris(pentafluorophenyl)boron A.G. Massey, A.J. Park, F.G.A. Stone Proc. Chem. Soc., pp. 212, 1963
- Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions Gerhard Erker Dalton Trans., pp. 1883-1890, 2005
Související články
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Tris(pentafluorofenyl)boran na Wikimedia Commons