Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0)

Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0)
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium
Ostatní názvy	Pd2(dba)3
Anglický název	Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)
Sumární vzorec	C51H42O3Pd2
Vzhled	tmavě modrá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	51364-51-3
PubChem	9811564
Vlastnosti
Molární hmotnost	915,73 g/mol
Teplota tání	152 až 155 °C (425 až 428 K)
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS09[1]; Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (zkráceně Pd₂(dba)₃) je organická sloučenina palladia, jeho komplex s dibenzylidenacetonem (dba). Tato látka je mírně rozpustná v organických rozpouštědlech. Jelikož mohou být dba ligandy snadno odstraněny, tak se tento komplex používá jako homogenní katalyzátor v organické syntéze.[2]

Příprava a struktura

Pd₂(dba)₃

Tato látka byla poprvé připravena roku 1970,[3] získává se reakcí dibenzylidenacetonu a tetrachlorpalladnatanu sodného (Na₂PdCl₄). Jelikož se obvykle rekrystalizuje z chloroformu, je často dodáván jako adukt [Pd₂(dba)₃·CHCl₃].[2] Čistota vzorků se může lišit.[4]

V [Pd₂(dba)₃] jsou atomy Pd od sebe vzdáleny 320 pm, ovšem jsou spojeny molekulami dba.[5] Pd(0) centra jsou navázána na alkenové části dba ligandů.

Použití

[Pd₂(dba)₃] se používá jako zdroj rozpustného palladia s oxidačním číslem 0, zejména jako katalyzátoru různých reakcí.[6]

Podobné Pd(0) komplexy jsou [Pd(dba)₂][7] a tetrakis(trifenylfosphin)palladium(0).

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) na anglické Wikipedii.

Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
Jiro Tsuji and Ian J. S. Fairlamb "Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium–Chloroform" E-EROS, 2008.
TAKAHASHI, Y.; ITO, Ts.; SAKAI, S.; ISHII, Y. A novel palladium(0) complex; bis(dibenzylideneacetone)palladium(0). Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1970, s. 1065. DOI 10.1039/C29700001065. (anglicky)
Zalesskiy, S. S., Ananikov, V. P., "Pd₂(dba)₃ as a Precursor of Soluble Metal Complexes and Nanoparticles: Determination of Palladium Active Species for Catalysis and Synthesis", Organometallics 2012, 31, 2302. DOI:10.1021/om201217r
PIERPONT, Cortlandt G.; MAZZA, Margaret C. Crystal and molecular structure of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0). Inorg. Chem.. 1974, s. 1891. DOI 10.1021/ic50138a020. (anglicky)
HARTWIG, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis. New York: University Science Books, 2010. ISBN 1-891389-53-X. (anglicky)
John R. Stille, F. Christopher Pigge, Christopher S. Regens, Ke Chen, Adrian Ortiz and Martin D. Eastgate "Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)" E-eros. 2013.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_9811564-1] Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[Tsuji-2] Jiro Tsuji and Ian J. S. Fairlamb "Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium–Chloroform" E-EROS, 2008.

[3] TAKAHASHI, Y.; ITO, Ts.; SAKAI, S.; ISHII, Y. A novel palladium(0) complex; bis(dibenzylideneacetone)palladium(0). Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1970, s. 1065. DOI 10.1039/C29700001065. (anglicky)

[4] Zalesskiy, S. S., Ananikov, V. P., "Pd₂(dba)₃ as a Precursor of Soluble Metal Complexes and Nanoparticles: Determination of Palladium Active Species for Catalysis and Synthesis", Organometallics 2012, 31, 2302. DOI:10.1021/om201217r

[5] PIERPONT, Cortlandt G.; MAZZA, Margaret C. Crystal and molecular structure of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0). Inorg. Chem.. 1974, s. 1891. DOI 10.1021/ic50138a020. (anglicky)

[6] HARTWIG, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis. New York: University Science Books, 2010. ISBN 1-891389-53-X. (anglicky)

[7] John R. Stille, F. Christopher Pigge, Christopher S. Regens, Ke Chen, Adrian Ortiz and Martin D. Eastgate "Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)" E-eros. 2013.