Dibenzylidenaceton

Dibenzylidenaceton
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
	Vzhled dibenzalacetonu
Obecné
Systematický název	(1E,4E)-1,5-difenylpenta-1,4-dien-3-on
Ostatní názvy	dibenzalaceton
Anglický název	Dibenzylideneacetone
Německý název	Dibenzylidenaceton
Sumární vzorec	C17H14O
Vzhled	žlutá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	538-58-9
PubChem	95417
SMILES	O=C(C=C1ccccc1)C=Cc2ccccc2
InChI	1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H
Vlastnosti
Molární hmotnost	234,29 g/mol
Teplota tání	110 až 111 °C (383 až 384 K) (trans, trans izomer); 60 °C (cis, trans izomer)
Teplota varu	130 °C (403 K) (cis, cis izomer)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních ; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS09[1]; Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dibenzylidenaceton (též dibenzalaceton, zkráceně dba) je organická sloučenina se sumárním vzorcem C₁₇H₁₄O. Používá se jako složka opalovacích krémů a jako ligand v organokovové chemii.

Krystaly chemikálie ozářené UVA a fialovým světlem. Pozorujeme absorpci světla této vlnové délky, krystaly se jeví být černomodré.

Struktura

Dibenzylidenaceton má v alifatickém řetězci dvě dvojné vazby a existuje celkem ve třech geometrických izomerech: cis-cis, cis-trans a trans-trans.^[zdroj?]

Příprava

Tuto sloučeninu lze připravit v laboratoři kondenzací benzaldehydu a acetonu ve vodě či ethanolu za přítomnosti hydroxidu sodného, přičemž vzniká výhradně trans-trans izomer:

Reakce a deriváty

Při delším vystavení slunečnímu svitu se dibenzylidenaceton mění [2+2] cykloadicí na směs izomerů cyklobutanu.[2]

Dibenzylidenaceton je složkou katalyzátoru tris(dibenzylidenaceton)dipalladia(0), což je nestabilní ligand, který může být snadno nahrazen trifenylfosfinem.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dibenzylideneacetone na anglické Wikipedii.

Dibenzylideneacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
Rao, G. N.; JANARDHANA, C.; RAMANATHAN, V.; RAJESH, T.; KUMAR, P. H. Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Chem. Educ.. November 2006, s. 1667. Dostupné online. DOI 10.1021/ed083p1667. (anglicky)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Dibenzylidenaceton na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_640180-1] Dibenzylideneacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Rao, G. N.; JANARDHANA, C.; RAMANATHAN, V.; RAJESH, T.; KUMAR, P. H. Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Chem. Educ.. November 2006, s. 1667. Dostupné online. DOI 10.1021/ed083p1667. (anglicky)