Trimethylsilylkyanid

Trimethylsilylkyanid je organická sloučenina se vzorcem (CH3)3SiCN, skládající se z kyanidové (CN-) a trimethylsilylové skupiny. Používá se v organické syntéze jako ekvivalent kyanovodíku. Připravuje se reakcí kyanidu lithného s trimethylsilylchloridem.[2]

Trimethylsilylkyanid

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název trimethylsilankarbonitril
Funkční vzorec (CH3)3SiCN
Sumární vzorec C4H9SiN
Identifikace
Registrační číslo CAS 7677-24-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 231-657-3
PubChem 82115
SMILES C[Si](C)(C)C#N
InChI 1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 99,206 g/mol
Teplota tání 8 až 11 °C (281 až 284 K)
Teplota varu 114 až 117 °C (387 až 390 K)
Hustota 0,793 g/cm3 (20 °C)
Index lomu 1,392
Rozpustnost ve vodě reaguje
Bezpečnost

GHS02

GHS06

GHS09
[1]
H-věty H225 H300 H310 H330 H400 H410[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P262 P264 P270 P271 P273 P280 P284 P302+352 P303+361+353 P304+340 P321 P330 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl

Struktura

Struktura této sloučeniny je podobná jako u jiných nitrilů. Vyskytuje se v rovnováze s malým množstvím izomerního izokyanidu (CH3)3SiNC.[3]

Téměř izostrukturní terc-butylnitril se na terc-butylizokyanid přeměňuje obtížně.

Reakce

Trimethylsilylkyanid může být hydrolyzován na kyanovodík a trimethylsilanol:

(CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOH + HCN

Váže se na dvojné vazby uhlík-kyslík, například u aldehydů, za tvorby nových vazeb uhlík–uhlík:

RCH=O + (CH3)3SiC≡N → N≡C–CHR–OSi(CH3)3

Produktem je O-silylovaný kyanhydrin.

Další využití nachází trimethylsilylkyanid při přeměnách pyridin-N-oxidů na 2-kyanopyridiny. Tyto reakce se nejlépe provádějí pomocí dimethylkarbamoylchloridu (jako aktivujícího elektrofilu) v dichlormethanu. Je možné i použití benzoylchloridu, kdy se ovšem objevuje nižší výtěžnost i regioselektivita.

Acetonkyanohydrin může z této látky vratně uvolňovat kyanidové anionty.[4] (4)

Bezpečnost

Trimethylsilylkyanid je „toxický při požití, styku s kůží či vdechnutí“, protože se působením vody hydrolyzuje na plynný kyanovodík.

Při likvidaci se doporučuje přidání zředěného roztoku hydroxidu alkalického kovu.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylsilyl cyanide na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/82115
  2. LIVINGHOUSE, T. Trimethylsilyl Cyanide: Cyanosilation of p-Benzoquinone. Org. Synth.. 1990. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 517. (anglicky)
  3. M. R. Booth; S. G. Frankiss. Trimethylsilyl isocyanide. Chemical Communications. 1968, s. 1347–1348. DOI 10.1039/C19680001347.
  4. Nazarov, N. ; Zav'yalov, I. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1954, 24, 475 [C.A., 49, 6139f (1955)].
  5. MSDS of trimethylsilyl cyanide. (PDF). Gelest. [Jun 13, 2019]
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.