Trimethylsilyltriflát

Trimethylsilyltriflát je derivát kyseliny trifluormethansulfonové s trimethylsilylovou skupinou. Je podobně reaktivní jako trimethylsilylchlorid a často se používá v organické syntéze.

Trimethylsilyltriflát

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název trimethylsilyl-trifluormethansulfonát
Ostatní názvy TMSOTf, TMS triflát
Anglický název Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
Sumární vzorec C4H9F3O3SSi
Identifikace
Registrační číslo CAS 27607-77-8
PubChem 65367
SMILES C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
InChI 1/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 222,25 g/mol
Bezpečnost

GHS02

GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příklady použití

Stereoselektivní syntézu sedmi benzylovaných proanthokyanidinových trimerů (epikatechin-(4β-8)-epikatechin-(4β-8)-epikatechin trimeru (prokyanidinu C1), katechin-(4α-8)-katechin-(4α-8)-katechin trimeru (prokyanidinu C2), epikatechin-(4β-8)-epikatechin-(4β-8)-katechin trimeru a epikatechin-(4β-8)-katechin-(4α-8)-epikatechin trimerových derivatů) lze provést, s vysokou výtěžností, pomocí kondenzační reakce katalyzované TMSOTf. Deprotekcí (+)-katechinových a (−)-epikatechinových trimerových derivátů vznikají, rovněž s dobrou výtěžností, čtyři přírodní prokyanidinové trimery.[2]

Trimethylsilyltriflát se také využívá při Takahašiho totální syntéze taxolu a při chemických glykosylačních reakcích.

Používá se rovněž k deprotekci silylenoletherů při jejich přeměně na ketony či aldehydy.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate na anglické Wikipedii.

  1. Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation. Akiko Saito, Akira Tanaka, Makoto Ubukata and Noriyuki Nakajima, Synlett, 2004, volume 6, pages 1069-1073

Související články

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.