Triethylfosfit
Triethylfosfit je organická sloučenina fosforu se vzorcem (CH3CH2O)3P. Používá se jako ligand v koordinační chemii a jako reaktant v organické syntéze.
Triethylfosfit | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | triethyl-fosfit |
Funkční vzorec | (CH3CH2O)3P |
Sumární vzorec | C6H15O3P |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 762-04-9 |
PubChem | 31215 |
SMILES | O(P(OCC)OCC)CC |
InChI | 1S/C6H15O3P/c1-4-7-10(8-5-2)9-6-3/h4-6H2,1-3H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 166,16 g/mol |
Teplota tání | −112 °C (161 K)[1] |
Teplota varu | 157,9 °C (433,0 K)[1] |
Hustota | 0,9629 g/cm3 (20 °C)[1] |
Index lomu | 1,4127[1] |
Rozpustnost ve vodě | reaguje[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
rozpustný v ethanolu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
rozpustný v diethyletheru[1] |
Tlak páry | 0,26 kPa (20 °C)[1] |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H226 H302 H315 H317 H319 H332 H335 H412[1] |
P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P272 P273 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P333+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
Teplota vzplanutí | 54 °C (327 K)[1] |
Teplota vznícení | 250 °C (523 K)[1] |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Molekula má tvar čtyřstěnu, kde v jednom vrcholu je atom fosforu a ve zbylých třech vrcholech jsou ethoxyskupiny.
Připravuje se reakcí chloridu fosforitého s ethanolem za přítomnosti zásady, nejčastěji terciárního aminu.[2]
- PCl3 + 3 C2H5OH + 3 R3N → P(OC2H5)3 + 3 R3NH+Cl−
Za nepřítomnosti zásady se vytváří diethylfosfit ((C2H5O)2P(O)H).
Podobným způsobem jako triethylfosfit je možné připravit například také triisopropylfosfit.
Využití v koordinační chemii
V koordinační chemii a homogenní katalýze se triethylfosfit používá jako „měkký“ ligand. Jeho komplexy bývají lipofilní a obsahují ionty kovů v nízkých oxidačních číslech. Příklady takových komplexů jsou FeH2(P(OEt)3)4 a Ni(P(OEt)3)4.[3]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triethyl phosphite na anglické Wikipedii.
- Triethyl phosphite. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- A. H. Ford-Moore; B. J. Perry. Triethyl Phosphite. Organic Syntheses. 1951, s. 111. DOI 10.15227/orgsyn.031.0111.
- Steven D. Ittel. Complexes of Nickel(0). Inorganic Syntheses. 1990, s. 98–104. ISBN 978-0-470-13259-3. DOI 10.1002/9780470132593.ch26.