Thiokyanatan sodný

Thiokyanatan sodný je sůl slabé kyseliny thiokyanaté a hydroxidu sodného. Používá se jako prekurzor léčiv a dalších látek.[2]

Thiokyanatan sodný

Strukturní vzorec

Sodný kationt

Thiokyanatanový aniont

Obecné
Systematický název Thiokyanatan sodný
Triviální název Rhodanid sodný
Ostatní názvy Sulfokyanatan sodný
Anglický název Sodium thiocyanate
Německý název Natriumthiocyanat
Sumární vzorec NaSCN
Vzhled bezbarvá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 540-72-7
PubChem 516871
ChEBI 30952
SMILES [Na+].[S-]C#N
InChI 1S/CHNS.Na/c2-1-3;/h3H;/q;+1/p-1
Číslo RTECS XL2275000
Vlastnosti
Molární hmotnost 81,072 g/mol
Teplota tání 287 °C (560 K)
Teplota rozkladu 307 °C (580 K)
Hustota 1,735 g/cm3
Index lomu 1,545
Disociační konstanta pKa −1,28
Rozpustnost ve vodě 139 g/100 ml (21 °C)
225 g/100 ml (100 °C)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu, alkoholech a amoniaku
Struktura
Krystalová struktura Kosočtverečná
Bezpečnost

GHS05

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R20/21/22, R32, R36, R37, R38
S-věty S22, S26, S36
NFPA 704
0
2
0
 
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Obvykle se připravuje reakcí kyanidu sodného se sírou:
8 NaCN + S8 → 8 NaSCN

Použití v chemické syntéze

Thiokyanatan sodný se používá k převádění alkylhalogenidů na odpovídající alkylthiokyanáty. Podobné účinky mají také thiokyanatan draselný a amonný, které mají dvakrát větší rozpustnost ve vodě. Lze také použít thiokyanatan stříbrný. Reakce isopropylbromidu s thiokyanatanem sodným v horkém ethanolovém roztoku vede ke vzniku isopropylthiokyanátu. protonací NaSCN vytváří kyselinu thiokyanatou.[3]

Podobné sloučeniny

Reference

  1. Sodium thiocyanate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Schwan, A. L. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, 2001. DOI 10.1002/047084289X.rs109. (anglicky)
  3. Chiang, Y.; KRESGE, A. J. Determination of the Acidity Constant of Isothiocyanic Acid in Aqueous Solution. Canadian Journal of Chemistry. 2000, s. 1627–1628. DOI 10.1139/cjc-78-12-1627. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.