Pyrrolidin
Pyrrolidin, též tetrahydropyrrol, je heterocyklická sloučenina tvořená nasyceným petičlenným cyklem s jedním atomem dusíku. Dá se považovat za cyklický sekundární amin. Tato bezbarvá kapalina je mísitelná s vodou a většinou organických rozpouštědel. Přidáním dalších funkčních skupin k samtotnému pyrrolidinu lze odvodit mnoho substituovaných pyrrolidinů.
| Pyrrolidin | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | Pyrrolidin |
| Ostatní názvy | azolidin, azacyklopentan, tetrahydropyrrol |
| Anglický název | Pyrrolidine |
| Sumární vzorec | C4H9N |
| Vzhled | čirá bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 123-75-1 |
| PubChem | 31268 |
| ChEBI | 33135 |
| SMILES | C1CCNC1 |
| InChI | 1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 71,12 g/mol |
| Teplota tání | −63 °C (210 K) |
| Teplota varu | 87 °C (360 K) |
| Hustota | 0,866 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 11,27 (konjugovaná kyselina ve vodě) 19,56 (konjugovaná kyselina v acetonitrilu) |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný |
| Měrná magnetická susceptibilita | 7,71×105 μm3/g |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R11 R20/21/22 R34 |
| S-věty | S16 S26 S28 S36/37 S45 |
| Teplota vzplanutí | 3 °C (276 K) |
| Teplota vznícení | 345 °C (618 K) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava a výskyt
Pyrrolidin se připravuje reakcí butan-1,4-diolu s amoniakem za použití oxidového katalyzátoru.[2]
Řada derivátů pyrrolidinu se vyskytuje v přírodě v alkaloidech jako jsou například nikotin a hygrin. Pyrrolidin je rovněž součástí některých léčiv jako jsou procyklidin a bepridil. Také tvoří základ racetamových sloučenin (například piracetamu a aniracetamu). K derivátům pyrrolidinu patří rovněž aminokyseliny prolin a hydroxyprolin.
Reakce
Pyrrolidin je zásada, podobně silná jako ostatní dialkylaminy.[3] Od klasických sekundárních aminů se liší svou cyklickou strukturou.
Pyrrolidin se používá jako základní surovina při syntéze složitějších organických sloučenin, například pro aktivaci ketonů a aldehydů k nukleofilní adici tvorbou enaminů.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrrolidine na anglické Wikipedii.
- Pyrrolidine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- H. K. Hall, Jr. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc.. 1957, s. 5441. DOI 10.1021/ja01577a030. (anglicky)
