Oligopeptidy
Oligopeptidy (latinsky oligo – česky několik) jsou peptidy s molekulou složenou ze dvou až 10 molekul aminokyselin, které jsou navzájem propojeny peptidovými vazbami. Podle počtu aminokyselin se dále dělí na dipeptidy, tripeptidy, tetrapeptidy, pentapeptidy atd.
Aminokyseliny obsahují ve své molekule karboxylovou (–COOH) a aminovou (–NH2) funkční skupinu. Obě tyto skupiny mají schopnost se spolu vázat peptidovou vazbou –CO–NH–.
Oligopeptid vzniká reakcí aminoskupiny první aminokyseliny s karboxylovou skupinou druhé aminokyseliny s odštěpením vody. Na koncích molekuly vzniklého dipeptidu jsou opět skupiny karboxylová a aminová. Na tyto konce se tak mohou navázat další aminokyseliny a tento proces může dál pokračovat. Pokud se spojí konce řetězce jedné molekuly peptidu, vytvoří se cyklický peptid.
Oligopeptidy hrají důležitou roli jako složky enzymů v detoxikačních, transportních a metabolických procesech v živých organismech.
Peptidy, které mají v molekule 11 až 99 aminokyselin, se nazývají polypeptidy. Peptidy, které mají v molekule 100 a více aminokyselin, se nazývají bílkoviny (proteiny). V některé literatuře se termíny polypeptid a protein zaměňují.
Příklady oligopeptidů
- Amanitin (α-amanitin, β-amanitin, γ-amanitin, δ-amanitin, ε-amanitin) – toxiny obsažené v muchomůrce zelené a příbuzné muchomůrce bílé. Jsou to cyklické oktapeptidy obsahující několik netypických aminokyselin. Jsou silnými inhibitory RNA polymeráz u většiny eukaryotických buněk, zabraňují tvorbě mRNA a syntéze bílkovin. Alfa-amanitin je hlavní toxin z druhu Amanita phalloides, jedovatý pro člověka i ostatní živočichy.
Ukázka molekuly tripeptidu (aminokyseliny Val-Gly-Ala) - Aspartam – jedno z nejznámějších umělých náhradních sladidel. Je asi 200krát sladší než sacharóza, bez chuťově výrazných vedlejších pachutí.
Ukázka molekuly tetrapeptidu (aminokyseliny Val-Gly-Ser-Ala) - Antipain – oligopeptid produkovaný různými bakteriemi, který působí jako inhibitor proteázy.
- Ceruletid – specifický dekapeptid nalezený v kůži Hyla caerulea, australské zelené stromové žáby. Stimuluje žaludeční, pankreatickou sekreci a určité hladké svalstvo. Při experimentech se používá se k indukci pankreatitidy u zvířat.
- Falacidin – toxický cyklický heptapeptid patřící do skupiny falotoxinů, derivát faloidinu. Připravuje se lyofylizací methanolového extraktu z plodnic hub. Je popsán i způsob syntetické přípravy.
- Glutathion – tripeptid, důležitý antioxidant u rostlin, zvířat, hub a některých bakterií. Je schopen zabránit poškození důležitých buněčných složek způsobených reaktivními druhy kyslíku, jako jsou volné radikály, peroxidy, peroxidy lipidů a těžké kovy.
- Leupeptiny – skupina acylovaných oligopeptidů produkovaných aktinobakteriemi, které fungují jako inhibitory proteázy. Je známo, že v různé míře inhibují trypsin, plazmin, kallikreiny, papain a katepsiny.
- Netropsin – základní oligopeptid izolovaný ze Streptomyces netropsis. Je cytotoxický a jeho silná, specifická vazba na A-T v DNA je užitečná pro genetický výzkum.
- Pepstatiny – N-acylované oligopeptidy izolované z kultivačních filtrátů aktinobakterií, které specificky inhibují kyselé proteázy, jako je pepsin a renin.
- Peptid T – oktapeptid, který může být užitečný jako antivirotikum při léčbě AIDS pro jeho homologické sdílení s proteinem v HIV gp120.
- Faloidin – vysoce toxický polypeptid izolovaný hlavně z Amanita phalloides, způsobuje smrtelné poškození jater, ledvin a centrální nervové soustavy při otravě houbami.
- Teprotid – uměle vyrobený nonapeptid (Pyr-Trp-Pro-Arg-Pro-Gln-Ile-Pro-Pro), který má stejné složení jako peptid z jedu hada, Bothrops jararaca. Byl navržen jako antihypertenzní činidlo.
- Tuftsin – tetrapeptid vznikající ve slezině enzymatickým štěpením leukofilního gama-globulinu. Stimuluje fagocytární aktivitu krevních leukocytů, zejména neutrofilů.
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Oligopeptide na anglické Wikipedii a Peptid na německé Wikipedii.