Kyselina 4-fluorbenzoová

Kyselina 4-fluorbenzoová, také nazývaná kyselina p-fluorbenzoová (systematický název kyselina 4-fluorbenzen-1-karboxylová je organická sloučenina patřící mezi aromatické halogenkyseliny, jedná se o fluorovaný derivát kyseliny benzoové. Používá se jako meziprodukt v organické syntéze.

Kyselina 4-fluorbenzoová

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina 4-fluorbenzen-1-karboxylová
Ostatní názvy kyselina p-fluorbenzoová
Sumární vzorec C7H5O2F
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 456-22-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 207-259-0
PubChem 9973
SMILES O=C(O)c1ccc(F)cc1
InChI 1S/C7H5FO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10)
Vlastnosti
Molární hmotnost 140,11 g/mol
Teplota tání 185 °C (458 K)[1]
Teplota varu 253,7 °C (526,8 K)
Hustota 1,479 g/cm3
Disociační konstanta pKa 4,14
Rozpustnost ve vodě 0,12 g/100 ml
Bezpečnost

GHS05

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H302 H315 H318 H319 H335[1]
P-věty P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 107,2 °C (380,4 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Kyselinu 4-fluorbenzoovou je možné zakoupit. V laboratoři ji lze připravit Balzovou–Schiemannovou reakcí kyseliny 4-aminobenzoové (ve formě ethylesteru jako chránicí skupiny) kdy je diazotována a následně fluorována pomocí tetrafluorboritanu.[2]

Kyselina 4-fluorbenzoová vzniká biologicky aerobně z kyseliny 4-fluorskořicové.[3]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Fluorobenzoic acid na anglické Wikipedii.

  1. 4-Fluorobenzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. G. SCHIEMANN; W. WINKELMÜLLER. p-Fluorobenzoic Acid. Org. Synth.. 1943. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 299. (anglicky)
  3. Luisa M. Freitas Dos Santos; Arnaud Spicq; Anthony P. New; Giuseppe Lo Biundo; Jean-Claude Wolff; Andrew Edwards. Aerobic biotransformation of 4-fluorocinnamic acid to 4-fluorobenzoic acid. Biodegradation. 2001, s. 23–29. PMID 11693292.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.