Kyselina 4-aminobenzoová

Kyselina 4-aminobenzoová (též známá jako kyselina para-aminobenzoová nebo PABA) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C7H7NO2. Jedná se o bílou krystalickou látku slabě rozpustnou ve vodě. Molekula sestává z benzenového kruhu, kde jsou dva vodíkové atomy nahrazeny aminovou skupinou a karboxylovou skupinou.

Kyselina 4-aminobenzoová

Strukturní vzorec kyseliny 4-aminobenzoové

Obecné
Systematický název kyselina 4-aminobenzoová
Triviální název kyselina p-aminobenzoová
kyselina para-aminobenzoová
Ostatní názvy PABA, vitamin Bx, bakteriální vitamin H1
Anglický název 4-Aminobenzoic acid
Německý název P-Aminobenzoesäure
Funkční vzorec C6H4(NH2)COOH
Sumární vzorec C7H7NO2
Vzhled bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 150-13-0
PubChem 978
SMILES C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N
Vlastnosti
Molární hmotnost 137,14 g/mol
Teplota tání 187–189 °C
Hustota 1,374 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 1 g/170 ml (25 °C)
1 g/90 ml (90 °C)
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Funkce

Živé organismy

PABA je esenciální živinou pro některé bakterie a někdy se označuje jako Vitamin Bx[2]. U člověka PABA běžně vzniká činností bakterií E. coli[3] ve střevě a proto není její příjem v potravě obvykle zásadní pro lidské zdraví. PABA proto není oficiálně klasifikována jako vitamin. Je meziproduktem pro bakteriální syntézu kyseliny listové (vitaminu B9). Člověk není schopen si sám syntetizovat kyselinu listovou z PABA, v jeho těle tento proces zajišťuje E. coli[4]. PABA se někdy prodává jako esenciální živina pro použití v případech, kdy normální syntéza střevními bakteriemi není dostatečná.

Mezi symptomy deficitu PABA patří celková únava, podrážděnost, deprese, mokrý ekzém, sklerodermie (předčasné vrásky na kůži), ztráty pigmentace kůže (vitiligo) a předčasné šedivění vlasů[5]. Mezi potravní zdroje PABA patří játra, pivovarské kvasinky (nebo nefiltrované pivo), ledviny, melasa a celozrnné obiloviny.

Sulfonamidy jsou chemicky podobné PABA a jejich antibakteriální aktivita spočívá ve schopnosti interferovat s konverzí PABA na kyselinu listovou pomocí dihydropteroátsyntetázy a následného využití bakterií.

Průmysl

V minulosti se PABA široce používala jako UV filtr v ochranných prostředcích proti slunci. Bylo však zjištěno, že zvyšuje tvorbu některých poškození DNA v lidských buňkách a tedy zvyšuje i riziko rakoviny kůže[6]. Proto se nyní používají bezpečnější a účinnější deriváty PABA, například oktyldimethylPABA (padimát O).

Draselná sůl se využívá jako léčivo proti fibrotickým kožním poruchám (obchodní značka POTABA)[7]. PABA se občas užívá (ve formě tablet) při syndromu dráždivého tračníku k potlačování souvisejících symptomů a v nutričně epidemiologických studiích je zjištění úplnosti 24hodinového sběru moči při určování hladin sodíku, draslíku nebo dusíku.

PABA se využívá též při výrobě esterů, kyseliny listové a azobarviv.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Aminobenzoic acid na anglické Wikipedii.

  1. 4-Aminobenzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Para-aminobenzoic acid poisoning [online]. National Institute of Health: National Library of Medicine, 2007 [cit. 2007-06-19]. Dostupné online.
  3. Folate Synthesis (Abstract)
  4. In vivo Folate Production
  5. Vitamin Deficiency Guide. www.healthsupplementsnutritionalguide.com [online]. [cit. 2009-08-11]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-06-02.
  6. P. J. Osgood, S. H. Moss, D. J. Davies. The sensitization of near-ultraviolet radiation killing of mammalian cells by the sunscreen agent para-aminobenzoic acid. Journal of Investigative Dermatology. 1982, roč. 79, čís. 6, s. 354–357. DOI 10.1111/1523-1747.ep12529409.
  7. Compound Summary on PubChem [online]. National Institute of Health: National Library of Medicine, 2006 [cit. 2006-04-05]. (PubChem). Dostupné online.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.