Balzova–Schiemannova reakce

Balzova–Schiemannova reakce je organická reakce, při které se primární aromatický amin přeměňuje na arylfluorid přes diazoniumtetrafluorboritanový meziprodukt.[1] Používá se na přípravu fluorbenzenu[2] a některých podobných sloučenin, jako je kyselina 4-fluorbenzoová.[3] Objevili ji něměčtí chemici Günther Schiemann a Günther Balz.[4]

Podobá se Sandmeyerově reakci, při které se diazoniové soli mění na jiné arylhalogenidy, než jsou fluoridy.[5]

Vylepšení

V původní Balzově–Schiemannově reakci se používal HBF4 a diazoniová sůl byla izolována. Později byly jako protiionty použity jiné ionty, než je tetrafluorboritanový, například hexafluorfosforečnanový (PF6−) a hexafluorantimoničnanový (SbF6−) anion, které umožnily u některých substrátů dosáhnout vyšší výtěžnosti. Diazotaci lze zefektivnit pomocí nitrosoniových solí, jako například [NO]SbF6, aniž by bylo třeba diazoniovou sůl izolovat.[1]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Balz–Schiemann reaction na anglické Wikipedii.

  1. Takeru Furuya; Johannes E. M. N. Klein; Tobias Ritter. C–F Bond Formation for the Synthesis of Aryl Fluorides. Synthesis. 2010, s. 1804–1821.
  2. FLOOD, D. T. Fluorobenzene. Org. Synth.. 1943. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 295. (anglicky)
  3. G. SCHIEMANN; W. WINKELMÜLLER. p-Fluorobenzoic Acid. Org. Synth.. 1943. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 299. (anglicky)
  4. Günther Balz; Günther Schiemann. Über aromatische Fluorverbindungen, I.: Ein neues Verfahren zu ihrer Darstellung. Chemische Berichte. 1927, s. 1186–1190.
  5. C. G. Swain; R. J. Rogers. Mechanism of formation of aryl fluorides from arenediazonium fluoborates. Journal of the American Chemical Society. 1975, s. 799–800.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.