Karbazol
Karbazol je aromatická heterocyklická organická sloučenina. Má tricyklickou strukturu, sestávající ze dvou šestičlenných benzenových kruhů spojených vždy jednou stranou s pětičlenným dusíkatým kruhem. Struktura molekuly vychází z indolu, přičemž je druhý z benzenových kruhů spojen s pětičlenným kruhem indolu na pozicích 2 a 3 (ekvivalent ke dvojné vazbě 4a-9a v karbazolu).
Karbazol | |
---|---|
Strukturní vzorec karbazolu | |
Obecné | |
Systematický název | 9H-karbazol |
Triviální název | karbazol |
Ostatní názvy | 9-azafluoren, dibenzopyrrol, difenylenimin, difenylenimid, USAF EK-600 |
Anglický název | Carbazole |
Německý název | Carbazol |
Sumární vzorec | C12H9N |
Vzhled | bílý až šedý krystalický prášek |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 86-74-8 |
PubChem | 6854 |
ChEBI | 27543 |
SMILES | c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2 |
InChI | 1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 167,206 g/mol |
Teplota tání | 246,3 °C |
Teplota varu | 354,69 °C |
Hustota | 1,301 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Teplota vzplanutí | 220 °C |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Syntéza
Klasickou laboratorní syntézou karbazolu je Borsche-Drechselova cyklizace.[2][3]
V prvním kroku fenylhydrazin kondenzuje s cyklohexanonem na příslušný imin. Druhým krokem je přesmyk katalyzovaná kyselinou chlorovodíkovou a uzavření kruhu na tetrahydrokarbazol. V jedné z modifikací jsou oba kroky sloučeny v jeden přenesením reakce do kyseliny octové.[4] Ve třetím kroku se pak získaná sloučenina oxiduje oxidem olovnato-olovičitým na samotný karbazol. Používá se také Buchererova syntéza karbazolu.
Druhou metodou je Graebe-Ullmannova reakce. V prvním kroku se N-fenyl-1,2-diaminobenzen převádí na diazoniovou sůl, která ihned tvoří 1,2,3-triazol. Ten je nestabilní a za zvýšené teploty se z něj uvolňuje dusík a vzniká karbazol.[5][6][7]
Použití
Karbazol se používá na výrobu pigmentové violeti 23.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbazole na anglické Wikipedii.
- Carbazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- W. Borsche. Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1908, s. 49–80. DOI 10.1002/jlac.19083590103. (anglicky)
- E. Drechsel. Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. Journal für praktische Chemie. 1888, s. 65–74. DOI 10.1002/prac.18880380105. (anglicky)
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link
- Graebe-Ullmann reaction
- Carl Graebe and Fritz Ullmann. Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1896, s. 16–17. DOI 10.1002/jlac.18962910104. (anglicky)
- O. Bremer. Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1934, s. 279–291. DOI 10.1002/jlac.19345140116. (anglicky)