Fenylhydrazin
Fenylhydrazin je organická sloučenina se vzorcem C6H5NHNH2.
Fenylhydrazin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Tyčinkový model molekuly | |
Kalotový model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | fenylhydrazin |
Ostatní názvy | hydrazinobenzen |
Sumární vzorec | C6H8N2 |
Vzhled | bezbarvá až světle žlutá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 100-63-0 |
PubChem | 7516 |
ChEBI | 27924 |
SMILES | NNc1ccccc1 |
InChI | 1S/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 108,14 g/mol |
Teplota tání | 19,5 °C (292,6 K) |
Teplota rozkladu | 243,5 °C (516,6 K) |
Hustota | 1,0978 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | omezeně mísitelný |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
mísitelný s ethanolem a chloroformem |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
mísitelný s diethyletherem a benzenem |
Tlak páry | 5,3 Pa |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Teplota vzplanutí | 88 °C (361 K) |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Vlastnosti
Fenylhydrazin vytváří jednoklonné krystaly, které při teplotě 19,5 °C tají za vzniku olejovité kapaliny, která je nejprve bezbarvá, ale na vzduchu mění barvu na žlutou až tmavě červenou.[2] Látka se mísí s benzenem, diethyletherem, ethanolem a chloroformem a omezeně také s vodou.
Příprava a výroba
Fenylhydrazin se získává reakcí anilinu, dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkové, čímž vzniká diazoniová sůl, která se následně redukuje siřičitanem sodným za přítomnosti hydroxidu sodného.[3]
Historie
Fenylhydrazin byl prvním popsaným derivátem hydrazinu, roku 1875 jej objevil Hermann Emil Fischer,[4][5] který tuto látku připravil redukcí fenyldiazoniové soli siřičitany. Fenylhydrazin dále používal k rozlišení sacharidů podle tvorby hydrazonů reakcemi s aldehydovými skupinami.
Použití
Fenylhydrazin se používá na přípravu indolů Fischerovou syntézou. Indoly jsou meziprodukty výroby některých barviv a léčiv.
Další využití fenylhydrazinu spočívá v jeho přeměně na fenylhydrazony monosacharidů, což umožňuje jejich snadné oddělení.[6]
Fenylhydrazin se také používá k vyvolání hemolytické anémie u laboratorních zvířat.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylhydrazine na anglické Wikipedii.
- Phenylhydrazine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Merck Index, 11th Edition, 7264.
- Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098
- Nobel Committee Emil Fischer - Biographical
- Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594.
- Andrew Streitwieser; Clayton Heathcock. Introduction to Organic Chemistry. [s.l.]: Macmillan, 1976. Dostupné online. ISBN 0-02-418010-6.