Isobutyraldehyd
Isobutyraldehyd (systematický název 2-methylpropanal) je organická sloučenina patřící mezi aldehydy, izomerní s n-butyraldehydem (butanalem). Vyrábí se, často jako vedlejší produkt, hydroformylací propenu. Může vstupovat do Cannizarových reakcí, přestože má alfa uhlíkový atom.
Isobutyraldehyd | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 2-methylpropanal |
Funkční vzorec | (CH3)2CHCHO |
Sumární vzorec | C4H8O |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 78-84-2 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-149-6 |
PubChem | 6561 |
SMILES | CC(C)C=O |
InChI | 1S/C4H8O/c1-4(2)3-5/h3-4H,1-2H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 72,106 g/mol |
Teplota tání | −65,98 °C (207,2 K)[1] |
Teplota varu | 64,5 °C (337,6 K)[1] |
Hustota | 0,791 g/cm3[1] |
Index lomu | 1,3725 (20 °C)[1] |
Rozpustnost ve vodě | 8,9 g/100 ml |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
rozpustný v ethanolu, acetonu a chloroformu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
rozpustný v benzenu, toluenu, diethyletheru a sirouhlíku[1] |
Tlak páry | 15,3 kPa (20 °C)[1] |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H225 H319[1] |
P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P280 P303+361+353 P305+351+338 P307+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
Teplota vzplanutí | −10,6 °C (262,6 K)[1] |
Teplota vznícení | 196 °C (469 K)[1] |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výroba a příprava
Isobutyraldehyd se vyrábí hydroformylací propenu, ročně se jej vyrobí několik milionů tun.[2]
Pomocí silných kyselin lze katalyzovat přeměnu methallylalkoholu na isobutyraldehyd.
Další možností je příprava pomocí upravených bakterií.[3]
Reakce
Hydrogenací isobutyraldehydu vzniká isobutanol. Částečnou oxidací se tvoří methakrolein a úplnou kyselina methakrylová. Kondenzací s formaldehydem se tvoří hydroxypivaldehyd.[2]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isobutyraldehyde na anglické Wikipedii.
- Isobutyraldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a04_447
- Shota Atsumi; Wendy Higashide; James C. Liao. Direct photosynthetic recycling of carbon dioxide to isobutyraldehyde. Nature Biotechnology. 2009, s. 1177–1180. DOI 10.1038/nbt.1586. PMID 19915552.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Isobutyraldehyd na Wikimedia Commons