Kyselina fumarová

Kyselina fumarová (kyselina trans-butendiová) je organická bílá krystalická látka bez zápachu, s ovocnou chutí, špatně rozpustná ve vodě. Je jedním ze dvou izomerů nenasycené dikarboxylové kyseliny se vzorcem HOOC-CH=CH-COOH. Druhým izomerem je cis-kyselina maleinová. Soli a estery kyseliny fumarové se nazývají fumaráty.

Kyselina fumarová

Kyselina fumarová

Obecné
Systematický název (2E)-but-2-enediová kyselina
Ostatní názvy trans-butendiová kyselina
Sumární vzorec C₄H₄O₄
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 110-17-8
PubChem 444972
Vlastnosti
Molární hmotnost 116,011 Da
Hustota 1,635 g/cm³
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
H-věty H319
P-věty P264, P280, P305+351+338, P313
NFPA 704
1
2
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Její název pochází z rostlin fumaria (z latinského fumus terrae, česky kouř země), která ji obsahuje. Fumaria jsou jednoleté kvetoucí rostliny vyskytujících se asi v 60 druzích po celém světě. Některé druhy se používají v bylinné medicíně. Například Fumaria indica má protizánětlivé a analgetické účinky.

Kyselina fumarová není toxická, ale vysoké dávky mohou být po dlouhodobém užívání toxické pro ledviny. Čistá kyselina fumarová má dráždivé účinky a může způsobit podráždění očí.

V roce 1937 obdržel Albert Szent-Györgyi Nobelovu cenu za medicínu mimo jiné za svou biochemickou práci na kyselině fumarové.

Výskyt

Kyselina fumarová je v přírodě široce rozšířena, neboť se vyskytuje prakticky ve všech rostlinných i živočišných organismech. Účastní se mnoha metabolických cest při metabolismu živých organismů:

Výroba

Kyselina fumarová byla nejprve připravena z kyseliny jantarové. V současné době je průmyslová syntéza kyseliny fumarové většinou založena na izomerizaci kyseliny maleinové ve vodných roztocích při nízkém pH, zahřátím na více než 150 °C, UV zářením nebo katalyticky ve vodném roztoku.

Vyrábí se z kvasinek bramborové moučky nebo z kukuřičného škrobu, neboť tyto látky obsahují kyselinu maleinovou.

Využití

Potravinářství
Rostlina fumaria neboli kouř země, podle které se nazývá kyselina fumarová

Kyselina fumarová má kyselé, konzervační, chelatační a antioxidační vlastnosti. Uplatňuje se proto jako regulátor kyselosti, ochucovadlo nebo antioxidant. Je to schválená potravinářská přídatná látka s číslem E297. Jako ochucovadlo nebo regulátor kyselosti nápojů se přidává do džusů s jablečnou, broskvovou a vanilkovou příchutí, do pečených výrobků a dezertů se želatinou. Jako antioxidant zabraňuje žluknutí některých sypkých směsí, ovocných náplní, uzenin, sušeného mléka, slaných brambůrků a ořechů. V České republice může být přidávána do náplní a sladkých omáček, cukrářských výrobků na bázi cukru, ovocných želatinových dezertů, instantních čajů a žvýkaček.

Medicína

Kyselina fumarová se používá jako pomocná látka v léčivých přípravcích. Již v roce 1950 byla kyselina fumarová využita k léčbě autoimunitního stavu psoriázy. V současnosti se estery (dimethylfumarát a diroximelfumarát) používají k léčbě svrabu a roztroušené sklerózy.

Další použití

Kyselina fumarová se používá při výrobě polyesterových pryskyřic a polyhydroxyalkanoátů a jako mořidlo pro barviva.

Používá se i do krmiva jehňat, které pak během trávení produkují až o 70% méně methanu.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Fumaric acid na anglické Wikipedii a Fumarsäure na německé Wikipedii.

  1. Fumaric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Související články

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.