Fenethylalkohol
Fenethylalkohol nebo 2-fenylethylalkohol je organická sloučenina, která obsahuje fenethylovou funkční skupinu (C6H5CH2CH2), na kterou je připojena hydroxylová skupina. Jelikož je hydroxyl navázán na alifatický řetězec, jde o alkohol a ne o fenol. Tato bezbarvá kapalina je slabě mísitelná s vodou (2 ml na 100 ml H2O), ovšem snáze mísitelná s většinou oprganických rozpouštědel. V přírodě se vyskytuje jako součást mnohých silic. Má příjemnou květinovou vůni.
Fenethylalkohol | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 2-fenylethan-1-ol |
Ostatní názvy | 2-fenylethanol, benzenethanol |
Anglický název | Phenethyl alcohol |
Funkční vzorec | C6H5CH2CH2)OH |
Sumární vzorec | C8H10O |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 60-12-8 |
PubChem | 6054 |
ChEBI | 49000 |
SMILES | c1ccc(cc1)CCO |
InChI | 1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 122,16 g/mol |
Teplota tání | −27 °C (246 K) |
Teplota varu | 219 až 221 °C (492 až 494 K) |
Hustota | 1,017 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 2 g/100 ml |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výroba a příprava
Fenethylalkohol se vyrábí dvěma způsoby. Nejčastější je reakce benzenu s ethylenoxidem za přítomnosti chloridu hlinitého:
- C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 → C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl
Při této reakci vzniká difenylethan jako vedlejší produkt; tomu lze zabránit použitím nadbytku benzenu.
Další možností je hydrogenace styrenoxidu.
Laboratorní příprava
Fenethylalkohol může být připraven reakcí fenylmagnesiumbromidu s ethylenoxidem:
- C6H5MgBr + CH2CH2O → C6H5CH2CH2OMgBr
- C6H5CH2CH2OMgBr + H+ → C6H5CH2CH2OH
Lze jej rovněž získat biotransformací L-fenylalaninu za použití znehybněných kvasinek Saccharomyces cerevisiae.[2]
Výskyt a použití
Fenethylalkohol se nachází ve výtažcích z růží, hvozdíku zahradního, hyacintů, borovice halepské, květů pomerančovníku, ylang-ylangu, pelargonií a dalších rostlin. Jedná se též o autoantibiotikum produkované kvasinkou Candida albicans.[3]
Tato látka je častou přísadou ve vůních a parfémech, obzvláště tam, kde je vyžadováno aroma růže. Používá se také jako aditivum v cigaretách a ke konzervaci mýdel. Je rovněž objektem zájmu díky svým antimikrobiálním vlastnostem.
Odkazy
Související články
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenethylalkohol na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenethyl alcohol na anglické Wikipedii.
- 2-Phenylethanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A. Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain. Journal of Applied Microbiology. 2009, s. 534–542. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-09-25. DOI 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319. (anglicky) Archivovaná kopie. afish.technion.ac.il [online]. [cit. 2017-11-08]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.
- LINGAPPA, BT; PRASAD, M; LINGAPPA, Y; HUNT, DF; BIEMANN, K. Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans. Science. 1969, s. 192–4. DOI 10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768. (anglicky)