Diisopropylazodikarboxylát

Diisopropylazodikarboxylát
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	di(propan-2-yl)-diazendikarboxylát
Ostatní názvy	DIAD, diisopropyldiazendikarboxylát
Sumární vzorec	C8H14N2O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	2446-83-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	219-502-8
PubChem	5363146
SMILES	O=C(OC(C)C)\N=N/C(OC(C)C)=O
InChI	1S/C8H14N2O4/c1-5(2)13-7(11)9-10-8(12)14-6(3)4/h5-6H,1-4H3/b10-9+
Vlastnosti
Molární hmotnost	202,21 g/mol
Teplota tání	3 až 5 °C (276 až 278 K)
Teplota varu	75 °C (348 K)
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS08 ; GHS09[1]; Varování[1]
H-věty	H315 H319 H335 H373 H411[1]
P-věty	P260 P261 P264 P271 P273 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P314 P321 P332+313 P337+313 P362 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Diisopropylazodikarboxylát (zkráceně DIAD) je organická sloučenina používaná jako reaktant v organické syntéze, například v Micunobových reakcích,[2] kde oxiduje trifenylfosfin na trifenylfosfinoxid. Také se využívá k přípravě aza-Baylisových–Hillmanových aduktů z akrylátů.[3] Také se používá k selektivnímu odstraňování N-benzylových chránicích skupin za přítomnosti dalších chránicích skupin.[4]

Použití této látky se někdy upřednostňuje oproti diethylazodikarboxylátu (DEAD), protože se u ní vyskytují silnější sterické efekty, díky čemuž je méně náchylná k tvorbě hydrazidových vedlejších produktů.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diisopropyl azodicarboxylate na anglické Wikipedii.

Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
luka DIAD on Sigma-Aldrich [online]. [cit. 2008-11-18]. Dostupné online.
Min Shi. Aza-Baylis–Hillman reactions of diisopropyl azodicarboxylate or diethyl azodicarboxylate with acrylates and acrylonitrile. Tetrahedron. 2004, s. 2083–2089. DOI 10.1016/j.tet.2003.12.059.
J. Kroutil; M. Cerny. Improved procedure for the selective N-debenzylation of benzylamines by diisopropyl azodicarboxylate. Synthesis. 2004, s. 446–450. DOI 10.1055/s-2004-815937.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_5363146-1] Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] luka DIAD on Sigma-Aldrich [online]. [cit. 2008-11-18]. Dostupné online.

[3] Min Shi. Aza-Baylis–Hillman reactions of diisopropyl azodicarboxylate or diethyl azodicarboxylate with acrylates and acrylonitrile. Tetrahedron. 2004, s. 2083–2089. DOI 10.1016/j.tet.2003.12.059.

[4] J. Kroutil; M. Cerny. Improved procedure for the selective N-debenzylation of benzylamines by diisopropyl azodicarboxylate. Synthesis. 2004, s. 446–450. DOI 10.1055/s-2004-815937.