Bis(2-methoxyethyl)ether

Bis(2-methoxyethyl)ether
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethan
Ostatní názvy	diglykolmethylether, diglym, 2,5,8-trioxanonan
Funkční vzorec	CH3O(CH2CH2O)2CH3
Sumární vzorec	C6H14O3
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	111-96-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-924-4
PubChem	8150
ChEBI	28534
SMILES	COCCOCCOC
InChI	1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	134,17 g/mol
Teplota tání	−68 °C (205 K)[1]
Teplota varu	162 °C (435 K)[1]
Hustota	0,945 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě	mísitelný[1]
Rozpustnost v polárních ; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních ; rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry	0,33 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS08[1]
H-věty	H226 H360[1]
P-věty	P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P281 P303+361+353 P308+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bis(2-methoxyethyl)ether (také nazývaný diglykolmethylether, zkráceně diglym) je organická sloučenina, dimethylether diethylenglykolu. Jedná se o bezbarvou kapalinu mísitelnou s vodou i organickými rozpouštědly.

Vyrábí se reakcí dimethyletheru s ethylenoxidem za katalýzy kyselinou.[2]

Použití jako rozpouštědlo

Struktura [Na(diglym)₂]⁺ v soli s fluorenylovým aniontem[3]

Vzhledem ke své odolnosti vůči silným zásadám je diglym upřednostňovaným rozpouštědlem při reakcích zahrnujících reaktanty obsahující alkalické kovy, a to i za vysokých teplot. Při použití diglymu bylo pozorováno urychlení reakcí, do nichž jsou zapojené organokovové sloučeniny, jako jsou například Grignardovy reakce a redukce hydridy kovů.[4][5]

Diglym má funkci rozpouštědla i v hydroboračních reakcích, při kterých se používá diboran.[6][7]

Tato látka slouží jako chelatační činidlo pro kationty alkalických kovů, díky čemuž jsou anionty aktivnější.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diglyme na anglické Wikipedii.

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8150
REBSDAT, Siegfried; MAYER, Dieter. Ethylene Glycol. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a10_101. S. a10_101. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a10_101.
S. Neander; J. Kornich; F. Olbrich. Novel Fluorenyl Alkali Metal DIGLYME Complexes: Synthesis and Solid State Structures. Journal of Organometallic Chemistry. 2002, s. 89. DOI 10.1016/S0022-328X(02)01563-2.
J. E. Ellis; A. Davison. Tris[Bis(2-Methoxyethyl)Ether]Potassium and Tetraphenylarsonium Hexacarbonylmetallates(1–) of Niobium and Tantalum. Inorganic Syntheses. 1976, s. 68–73. DOI 10.1002/9780470132470.ch21.
J. E. Siggins; A. A. Larsen; J. H. Ackerman; C. D. Carabateas. 3,5-Dinitrobenzaldehyde. Organic Syntheses. 1973, s. 52. DOI 10.15227/orgsyn.053.0052.
Michael W. Rathke; Alan A. Millard. Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine. Organic Syntheses. 1978, s. 58. DOI 10.15227/orgsyn.058.0032.
Ei-ichi Negishi; Herbert C. Brown. Perhydro-9b-Boraphenalene and Perhydro-9b-Phenalenol. Organic Syntheses. 1983, s. 103. DOI 10.15227/orgsyn.061.0103.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8150

[2] REBSDAT, Siegfried; MAYER, Dieter. Ethylene Glycol. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a10_101. S. a10_101. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a10_101.

[3] S. Neander; J. Kornich; F. Olbrich. Novel Fluorenyl Alkali Metal DIGLYME Complexes: Synthesis and Solid State Structures. Journal of Organometallic Chemistry. 2002, s. 89. DOI 10.1016/S0022-328X(02)01563-2.

[4] J. E. Ellis; A. Davison. Tris[Bis(2-Methoxyethyl)Ether]Potassium and Tetraphenylarsonium Hexacarbonylmetallates(1–) of Niobium and Tantalum. Inorganic Syntheses. 1976, s. 68–73. DOI 10.1002/9780470132470.ch21.

[5] J. E. Siggins; A. A. Larsen; J. H. Ackerman; C. D. Carabateas. 3,5-Dinitrobenzaldehyde. Organic Syntheses. 1973, s. 52. DOI 10.15227/orgsyn.053.0052.

[6] Michael W. Rathke; Alan A. Millard. Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine. Organic Syntheses. 1978, s. 58. DOI 10.15227/orgsyn.058.0032.

[7] Ei-ichi Negishi; Herbert C. Brown. Perhydro-9b-Boraphenalene and Perhydro-9b-Phenalenol. Organic Syntheses. 1983, s. 103. DOI 10.15227/orgsyn.061.0103.