Chinin

Chinin (přes něm. Chinin a ital. china, chinina ze špan. quino a to z kečuánštiny[2][3]) je alkaloid využívaný jako základní antimalarikum (lék proti malárii) a jedno ze základních léčiv.

Chinin

Strukturní vzorec chininu

Kuličkový model chininu

Obecné
Systematický název (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyklo[2.2.2]oktan-2-yl](6-methoxychinolin-4-yl)methanol
Triviální název Chinin
Anglický název Quinine
Sumární vzorec C20H24N2O2
Vzhled bílá pevná práškovitá látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 130-95-0
PubChem 8549
SMILES O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](/C=C)C3)cc4)C
Vlastnosti
Molární hmotnost 324,44 g/mol
Teplota tání 177 °C
Hustota 0,33 g/cm3
Rozpustnost ve vodě špatně rozpustný (0,05 g/100 ml)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 dobře rozpustný v ethanolu
Bezpečnost

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chemické složení

Chinin je methoxyderivát cinchoninu. Chemický vzorec chininu je C20H24N2O2. Jedná se o alkaloid. Určení molekulového vzorce se přiblížil August Wilhelm von Hofmann v první polovině 19. století, správně jej stanovil v r. 1854 Adolph Strecker. Správnou základní chemickou strukturu navrhl v r. 1908 Paul Rabe, kompletní stereochemická struktura byla známa až roku 1944 díky Vlado Prelogovi.[4]

První úspěšná formální syntéza chininu se podařila roku 1944 R. B. Woodwardovi a W. E. Doeringovi a později byly nalezeny další a efektivnější cesty syntézy, ale žádná nebyla výhodnější než izolace z přírodních zdrojů.

Vlastnosti
Tonik v běžném (vlevo) a v ultrafialovém světle (vpravo). V ultrafialovém světle (kvůli obsaženému chininu) fluoreskuje.

Chinin má hořkou chuť, v menších dávkách povzbuzuje chuť k jídlu, v ultrafialovém světle fluoreskuje.

Jelikož se jedná o alkaloid, má chinin zásadité vlastnosti.

Léčivé vlastnosti

Působí jako slabé analgetikum, protože tlumí centrum bolesti v centrálním nervstvu.

Působí také jako mírné antipyretikum, protože tlumí udržování tělesné teploty a potlačuje látkovou přeměnu. Snižuje tak horečku.

Zpomaluje srdeční akci. Snižuje tak krevní tlak.[3]

Má příznivé účinky při léčbě lupu erythematodes[3].

Využití

Medicína

V humánní medicíně se využívá jako antimalarikum, to znamená lék proti malárii. Působí na parazity v krvi, ale nepůsobí na parazity v játrech.[5] V současné době vznikají kmeny malárie odolné proti chininu, především v jihovýchodní Asii, chinin ale stále zůstává relativně účinný a využívá se jako hlavní lék v případě vážných případů malárie.[6] Chinin je stále významným lékem proti malárii, i když z části byl nahrazen syntetickými léky.[5]

V dnešní době se chinin podává orálně, nebo ve vážnějších případech intravenózně.[6] V dřívějších dobách (18. století) se připravoval lék proti malárii rozdrcením kůry chinovníku a rozpuštěním vzniklého prášku ve víně (protože je dobře rozpustný v etanolu). Příznaky při předávkování jsou nevolnost, hučení v uších a poruchy vidění, někdy se objevují i křeče.[3] Smrtelná dávka pro člověka je 8–10 gramů chininu[3].

Ostatní

Chinin je používán jako součást různých likérů, je také součástí toniků. Obsah výskytu chininu v tonicích se pohybuje od 27,7 do 79,7 mg/l.[7]

Dále se chinin přidává do dalších různých výrobků: vlasové a opalovací oleje, šampóny, insekticidy. V gumárenském průmyslu se používá jako vulkanizační prostředek.[5]

Výskyt
  • Chinin byl nalezen v kůře chinovníku, z něhož ho izoloval francouzský chemik Pierre-Joseph Peletiere. Získává se zejména z druhů chinovník lékařský a chinovník pýřitý. Jejich kůra obsahuje 4–5, výjimečně 14–16, procent chininu.[5]
  • Obsah chininu v kůře stromů rodu Remijia je 0,5–2 %. Tato kůra je levnější než kůra chinovníku a má výraznou chuť, proto se využívá pro výrobu toniků.[5]
  • Vyskytuje se také ve vrbové kůře. Odvar z ní doporučoval k léčbě malárie již Hippokrates.

Reference
  1. Quinine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Jiří Rejzek. Český etymologický slovník. Voznice: Leda, 2004. ISBN 80-85927-85-3. S. 224–225.
  3. Nové universum. Všeobecná encyklopdie A-Ž. Euromedia Group k. s. - Knižní klub, Praha, 2003, ISBN 80-242-1069-X, strana 388, heslo chinin.
  4. KAUFMAN, Teodoro S.; RÚVEDA, Edmundo A. The Quest for Quinine: Those Who Won the Battles and Those Who Won the War. S. 854–885. Angewandte Chemie International Edition [online]. 2005-01-28 [cit. 2020-10-03]. Roč. 44, čís. 6, s. 854–885. DOI 10.1002/anie.200400663. (anglicky)
  5. Henry Hobhouse (2004) Šest rostlin, které změnily svět. Academia, Akademie věd České republiky, Praha, ISBN 80-200-1179-X, strana 23. (Kapitola Chinovník je na stranách 19-59.)
  6. OKOMBO, J.; OHUMA, E.; PICOT, S., et al. Update on genetic markers of quinine resistance in Plasmodium falciparum.. Mol Biochem Parasitol. Jun 2011, roč. 177, čís. 2, s. 77–82. DOI 10.1016/j.molbiopara.2011.01.012. PMID 21295079.
  7. Stanovení chininu v toniku. http://www.multiweb.cz/fisrovalucie/chinin_stanoveni.htm, citováno 18. května 2008.

Související články
  • chinovník – rod rostlin, které jsou přírodním zdrojem chininu
  • Hahnemanova alergie
  • cinchonin
  • chinidin je antiarytmikum a využívá se proti srdeční arytmii. Má také antimalarické účinky.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.