Bromaceton

Bromaceton (systematický název 1-brompropan-2-on) je organická sloučenina se vzorcem CH3C(O)CH2Br. Používá se na přípravu dalších organických látek.

Bromaceton

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 1-brompropan-2-on
Funkční vzorec CH2BrC(O)CH3
Sumární vzorec C3H5BrO
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 598-31-2
PubChem 11715
ChEBI 51845
SMILES BrCC(=O)C
InChI 1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 136,98 g/mol
Teplota tání −36,5 °C (236,6 K)
Teplota varu 137 °C (410 K)
Hustota 1,634 g/cm3
Tlak páry 1,1 kPa (20 °C)
Bezpečnost

GHS02

GHS06

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

Bromaceton se (v koncentracích pod 1 %) vyskytuje v mořské řase Asparagopsis taxiformis rostoucí v okolí Havajských ostrovů.[2]

Výroba

Bromaceton je komerčně dostupný, často bývá stabilizován oxidem hořečnatým.

Vyrábí se reakcí acetonu s bromem v kyselém prostředí.[3] Aceton se, podobně jako ostatní ketony, za přítomnosti kyseliny či zásady přeměňuje na enol. Na alfa uhlík se následně elektrofilní substitucí naváže brom; přitom může dojít k přebromování, kdy se naváže více atomů bromu, než je potřeba, čímž vznikají dibromované a tribromované produkty. V zásaditém prostředí se tvoří bromoform, jelikož dojde k haloformové reakci.[4]

Použití

Bromaceton se v první světové válce používal jako chemická zbraň. V organické syntéze se používá například na přípravu hydroxyacetonu.[5]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bromoacetone na anglické Wikipedii.

  1. Bromoacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. B. J. Burreson; R. E. Moore; P. P. Roller. Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1976, s. 856–861.
  3. LEVENE, P. A. Bromoacetone. Org. Synth.. 1930, s. 12. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 88. (anglicky)
  4. W. Reusch. Virtual Textbook of Organic Chemistry [online]. Michigan State University, 5.5. 2013 [cit. 2007-10-27]. Kapitola Carbonyl Reactivity. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 21.6. 2010.
  5. LEVENE, P. A.; WALTI, A. Acetol. Org. Synth.. 1930, s. 1. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 5. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.