Anhydridy karboxylových kyselin

Anhydridy karboxylových kyselin jsou organické sloučeniny obsahující anhydridovou funkční skupinu –CO–O–CO–, vznikají kondenzací dvou skupin COOH karboxylových kyselin za odštěpení molekuly vody.

Obecný vzorec anhydridu karboxylové kyseliny.

Příprava

Reakce
3D model acetanhydridu.

Anhydridy karboxylových kyselin jsou výborná acylační činidla (nicméně slabší než acylhalogenidy) a proto jako produkty reakcí vznikají nejrůznější deriváty karboxylových kyselin.

  • Hydrolýzou vznikají původní karboxylové kyseliny.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + H2O → 2 CH3-COOH
  • Reakcí s hydroxidem se tvoří příslušné soli karboxylových kyselin.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + 2 KOH → 2CH3-CO-OK + H2O
  • S alkoholy reagují za vzniku esteru a karboxylové kyseliny.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + R'OH → CH3-CO-OR' + CH3-COOH
  • Reakcí s amoniakem, případně primárním a sekundárním aminem, vzniká amid nebo substituovaný amid karboxylové kyseliny a karboxylová kyselina.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + NHR1R2 → CH3-CO-NR1R2 + CH3-COOH
  • Působením halogenovodíkových kyselin vznikají acylhalogenidy a karboxylové kyseliny.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + HX → CH3-CO-X + CH3-COOH

Názvosloví
  • systematický název: základ názvu kyseliny (latinský nebo systematický) + (karbox)anhydrid
  • opisný název: např. „anhydrid kyseliny octové a propionové“
  • u cyklických anhydridů lze použít název odvozený z kyslíkatého heterocyklu

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.