Ftalanhydrid

Ftalanhydrid je organická sloučenina, anhydrid kyseliny ftalové. Je to bezbarvá pevná látka, důležitá průmyslová chemikálie, používaná především ve velkotonážní chemii - například při produkci plastifikátorů (změkčovadel).

Ftalanhydrid
Obecné
Systematický název 2-benzofuran-1,3-dion
Triviální název Ftalanhydrid
Ostatní názvy anhydrid kyseliny ftalové
anhydrid kyseliny benzen-1,2-dikarboxylové
benzen-1,2-dikarboxanhydrid
Sumární vzorec C8H4O3
Vzhled bílé vločky
Identifikace
Registrační číslo CAS 85-44-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-607-5
Indexové číslo 607-009-00-4
Vlastnosti
Molární hmotnost 148,1 g/mol
Teplota tání 131 °C
Teplota varu 295 °C
Hustota 1,53 g/cm³
Rozpustnost ve vodě 0,62 g/100 g
Bezpečnost

GHS05

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H302 H335 H315 H318 H334 H317
R-věty R22 R37/38 R41 R42/43
S-věty (S2) S23 S24/25 S26 S37/39 S46
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a výroba

Ftalanhydrid byl poprvé popsán roku 1836 francouzským chemikem Auguste Laurentem. V současnosti je získáván katalytickou oxidací ortho-xylenu a naftalenu (Gibbsův ftalanhydridový proces):

C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O
C10H8 + 4,5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2CO2

Po reakci se oddělují vedlejší produkty jako o-xylen a maleinanhydrid.

Použití

Ftalanhydrid je v organické chemii univerzálním meziproduktem. Jednak proto že je vícefunkční, jednak pro to že je snadno dostupný. Podléhá hydrolýzám a alkoholýzám. Hydrolýzou v horké vodě vytváří o-ftalovou kyselinu. Tento proces je vratný - zahřátím na 180 °C vzniká zpět ftalanhydrid. Kyselina ftalová se snadno dehydratuje na ftalanhydrid díky tomu že se vytvoří termodynamicky výhodnější pětičlenný kruh.

Barviva

Ftalanhydrid je průmyslově využíván při výrobě barviv. Používá se při výrobě antrachinonového barviva Quinizarine Green SS (1,4-bis(p-tolylamino)anthrachinon) reakcí s p-chlorfenolem a následnou hydrolýzou chloridu.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phthalic anhydride na anglické Wikipedii.

  1. Phthalic anhydride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.