Sukcinanhydrid

Sukcinanhydrid je organická sloučenina se vzorcem (CH2CO)2O, anhydrid odvozený od kyseliny jantarové.

Sukcinanhydrid

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název Oxolan-2,5-dion
Ostatní názvy anhydrid kyseliny jantarové
Sumární vzorec C4H4O3
Vzhled bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 108-30-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 270-161-1
PubChem 7922
SMILES O=C1OC(=O)CC1
InChI 1S/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2
Číslo RTECS WN0875000
Vlastnosti
Molární hmotnost 100,07 g/mol
Teplota tání 119 °C (392 K)[1]
Teplota varu 261 °C (534 K)[1]
Hustota 1,23 g/cm3
Rozpustnost ve vodě téměř nerozpustný[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v tetrachlormethanu a diethyletheru[1]
Tlak páry 0,1 kPa (81 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp −1537,9 kJ/mol[1]
Bezpečnost

GHS05

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H315 H319 H335[1]
P-věty P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 157 °C (430 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a výroba

V laboratoři se sukcinanhydrid připravuje dehydratací kyseliny jantarové, lze ji usnadnit přidáním acetylchloridu nebo trichloridu fosforylu,[2] případně zahřátím.

Průmyslově se vyrábí katalytickou hydrogenací maleinanhydridu.

Reakce

Sukcinanhydrid může být snadno hydrolyzován na kyselinu jantarovou:

(CH2CO)2O + H2O → (CH2CO2H)2

S alkoholy (ROH) probíhá podobná reakce, jejími produkty jsou monoestery:

(CH2CO)2O + ROH → RO2CCH2CH2CO2H

Podobné sloučeniny
Strukturní vzorec alkylsukcinanhydridu odvozeného od oktadecenu

Enovými reakcemi maleinanhydridu s alkeny vznikají alkenylsukcinanhydridy, které se používají při úpravě papíru, kdy anhydrid vytvoří esterové vazby s hydroxylovými skupinami celulózy.[3] Reakcí maleinanhydridu s polyisobutylenem vzniká polyisobutylenylsukcinanhydrid, používaný jako součást molekul aditiv v ropném průmyslu.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Succinic anhydride na anglické Wikipedii.

  1. Succinic anhydride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. LOUIS F. FIESER, E. L. MARTIN, R. L. SHRINER, AND H. C. STRUCK. Succinic Anhydride. Org. Synth.. 1932, s. 66. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 560. (anglicky)
  3. Jerome Gess; Dominic Rend. Alkenyl Succinic Anhydride (ASA). TAPPI Journal. 2005, s. 25–30.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.