Aldózy

Aldózy (nebo aldosy) jsou monosacharidy se sumárním vzorcem C_mH_2mO_m, obsahující v acyklické (necyklické) formě aldehydovou skupinu, resp. v cyklické formě hemiacetalovou (poloacetálovou) skupinu. Po chemické stránce se tedy jedná o polyhydroxyaldehydy se strukturou

HO-CH₂–(CH-OH)_n–CH=O (n = 1, 2, 3, 4, 5).

Uhlíky, které jsou ve shora uvedeném vzorci uzavřeny v závorce, se nazývají chirální centra, neboť představují prvek asymetrie, který je odpovědný za optickou aktivitu monosacharidů. Na každém z těchto center může konfigurace hydroxyskupiny nabývat dvou možných prostorovým uspořádání; proto celkový počet prostorových izomerů u molekul s n chirálními centry se rovná 2ⁿ.

Podle celkového počtu uhlíků se aldózy dělí na:

Názvy těchto skupin jsou složeny z úvodní předpony aldo, vyjadřujícího přítomnost aldehydové skupiny v lineární formě molekuly, kmene odvozeného od řecké číslovky vyjadřujícího celkový počet uhlíkových atomů v molekule (tri až hept) a koncovky óza.

Lineární formy aldóz se obvykle zobrazují za použití tzv. Fischerovy projekce. Pro potřeby chemické nomenklatury jsou uhlíkové atomy v molekule aldóz očíslovány lokačními (pořadovými) čísly tak, aby číslo 1 bylo přiřazeno uhlíku aldehydové skupiny, např.

Zatímco nejvýznamnější aldózou je bezesporu aldohexóza s názvem D-glukóza, nejjednodušší je aldotrióza, zvaná glyceraldehyd, existující ve dvou stereoizomerech, které jsou vzájemně svými zrcadlovými obrazy, čili enantiomery

Symboly D a L, použité u glyceraldehydu, souvisejí s konfigurací na chirálním uhlíku s nejvyšším lokačním číslem. To platí i u aldóz s větším počtem uhlíků v řetězci. Jestliže chirální centrum nejvzdálenější od aldehydové skupiny má stejnou konfiguraci jako D-glyceraldehyd, pak příslušná aldóza má opět označení D. Stejný název, ale označení L, pak má její enantiomer (zrcadlový obraz).

Molekuly aldóz (s výjimkou aldotrióz a aldotetróz) se však jak v pevném skupenství (v krystalické formě), tak v roztoku převážně nacházejí v cyklické formě, která vzniká adicí (připojením) hydroxylové skupiny nacházející se na uhlíku č. 4 nebo 5 k aldehydové skupině za vzniku hemiacetálu, přičemž současně vzniká buď pětičlenný nebo šestičlenný kyslíkatý heterocyklus.

Varianty s pětičlenným tetrahydrofuranovým cyklem se nazývají furanózy, se šestičlenným tetrahydropyranovým cyklem se nazývají pyranózy a v názvech příslušných forem cukrů pak tyto výrazy nahrazují koncovku „óza“. Při cyklizaci (uzavírání cyklu) vznikající hemiacetálová skupina může zaujmout jednu ze dvou možných prostorových orientací; vytváří se tak v molekule další chirální centrum. Tyto dvě formy nazýváme anomery. Podle relativní orientace tohoto hydroxylu je rozlišujeme připojením symbolu α- nebo β- před název sloučeniny. Např. nejznámější aldohexóza - D-glukóza - může teoreticky existovat ve čtyřech cyklických formách.

V roztoku může jeden anomer přecházet ve druhý procesem, který se nazývá mutarotace. (Ve skutečnosti však glukóza neexistuje ve formě furanos; furanózy vznikají především z ketohexos, např. u D-fruktózy. Zde je glukóza použita jen jako teoretický příklad).

Cyklické formy aldóz se obvykle zobrazují v Haworthově (viz vzorce glukóz uvedené výše) nebo v Tollensově projekci.