Fischerova projekce

Fischerova projekce, navržená Hermannem Emilem Fischerem v roce 1891,[1][2] je způsob zobrazení čtyřvazného atomu uhlíku do roviny. Fischerova projekce se nejvíce hodí pro znázornění organických molekul s více chirálními centry a byla původně navržena pro zobrazování struktury sacharidů. Její využití pro zobrazení jiných tříd organických látek je možné (často se využívá například u aminokyselin), ale v některých případech je nevhodné a může být i zavádějící.[3] Fischerova projekce je symbolický způsob zobrazení chirálních sloučenin a jako taková jednoduše znázorňuje prostorové uspořádání molekuly a je vhodná pro porovnání stereoisomerů.

Zobrazení čtyřvazného atomu uhlíku do roviny
Fischerova projekce

Způsob zobrazení

Zobrazení organické molekuly ve Fischerově projekci spočívá v zakreslení chirálního atomu uhlíku do kříže, kde vodorovné čáry představují vazby vystupující před nákresnu a svislé čáry reprezentují vazby směřující za nákresnu.[4] Hlavní řetězec se vždy zakresluje svisle a skupina s nejvyšší prioritou se nachází nahoře. U aldos se tedy aldehydová skupina nachází zcela nahoře. U ketos, kde karbonylová skupina je obvykle na C-2, zakreslíme hlavní uhlíkatý řetězec tak, aby C-1 byl nahoře.[5]

Fischerova projekce čtyřvazného uhlíku

Při zakreslení monosacharidu do Fischerovy projekce je zapotřebí zorientovat každý chirální uhlík přítomný v řetězci tak, aby vazby směřující k sousedním atomům uhlíku směřovaly za nákresnu, zbývající dva substituenty (vodík a hydroxyl) musí směřovat před nákresnu k pozorovateli.

Fischerova projekce L-threosy
Zobrazení D-glukosy ve Fischerově projekci

Protože Fischerova projekce je symbolické znázornění organické molekuly, při porovnávání stereochemie dvou molekul jsou povoleny pouze některé operace s Fischerovou projekcí:

  • Fischerova projekce může být v nákresně otočena o 180°, nikoliv o 90° nebo 270°.
  • Je možné při zachování pozice jedné skupiny na chirálním centru otáčet zbývajícími třemi skupinami po směru otáčení hodinových ručiček.

Reference
  1. Fischer, E., Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1891, 24 (1), 1836-1845.
  2. Fischer, E., Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. II. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1891, 24 (2), 2683-2687.
  3. Brecher, J., Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006). Pure Appl. Chem. 2006, 78 (10), 1897-1970. Dostupné online
  4. Moreno, L. F., Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion. J. Chem. Educ. 2012, 89 (1), 175-176.
  5. McNaught, A. D., Nomenclature of carbohydrates (IUPAC Recommendations 1996). J. Carbohydr. Chem. 1997, 16 (8), 1191-1280. Dostupné online: web Archivováno 11. 8. 2011 na Wayback Machine, pdf Archivováno 22. 2. 2016 na Wayback Machine.

Literatura
  • McMurry, J. Organická chemie, 1. vydání; VŠCHT Praha: Praha, 2007. ISBN 978-80-7080-637-1.
  • Wade Jr., L. G. Organic Chemistry (8th Edition), 8th ed.; Pearson, 2012. ISBN 978-0321768414.

Související články

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.