Acetonidy

Acetonidy (systematicky isopropylidenketaly) jsou funkční skupiny tvořené cyklickými ketaly diolů s acetonem. Jedná se o časté chránicí skupiny pro 1,2- a 1,3-dioly,[1] odstraňují se hydrolýzou ketalu zředěnými roztoky kyselin.

Obecná struktura 1,2-acetonidu, diol je znázorněn modře, aceton červeně.

Příklady

Acetonidy menších diolů, triolů, monosacharidů a cukerných alkoholů se vyskytují běžně.[2]

Mannitol reaguje s 2,2-dimethoxypropanem za vzniku bisacetonidu, který lze zoxidovat na acetonid glyceraldehydu:[3][4]

(CHOHCHOHCH₂OH)₂ + 2 (MeO)₂CMe₂ → (CHOHCHCH₂O₂CMe₂)₂ + 4 MeOH

(CHOHCHOCH₂OCMe₂)₂ + [O] → 2 OCHCHCH₂O₂CMe₂ + H₂O

Jako chránicí skupina posloužil acetonid například při Nicolaouově totální syntéze taxolu. Jedná se o častou chránicí skupinu sacharidů a cukerných alkoholů, příkladem využití může být solketal.

Acetonidy kortikosteroidů mají využití v dermatologii, kde jejich vyšší lipofilita ulehčuje pronikání kůží.[5][6]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetonide na anglické Wikipedii.

Philip J. Kocieński. Protecting Groups. [s.l.]: Thieme Medical Publishers, 1994. Kapitola 3.2.2: Diol Protecting Groups—Acetals—Isopropylidene Acetals, s. 103.
S. D. Rychnovsky; B. N. Rogers; T. I. Richardson. Configurational Assignment of Polyene Macrolide Antibiotics Using the [13c]Acetonide Analysis. Accounts of Chemical Research. 1998, s. 9–17. DOI 10.1021/AR960223N.
Christopher R. Schmid; Jerry D. Bryant. D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide. Organic Syntheses. 1995, s. 6. DOI 10.15227/orgsyn.072.0006.
Christian Hubschwerlen; Jean-Luc Specklin; J. Higelin. L-(S)-glyceraldehyde Acetonide. Organic Syntheses. 1995, s. 1. DOI 10.15227/orgsyn.072.0001.
D. Steinhilber; M. Schubert-Zsilavecz; H. J. Roth. Medizinische Chemie. Stuttgart: Deutscher Apotheker Verlag, 2005. ISBN 3-7692-3483-9. S. 337.
H. Derendorf; G. Hochhaus; B. Meibohm; H. Mollmann; J. Barth. Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Inhaled Corticosteroids. Journal of Allergy and Clinical Immunology. 1998, s. S440-S446. DOI 10.1016/S0091-6749(98)70156-3.

Související články

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Philip J. Kocieński. Protecting Groups. [s.l.]: Thieme Medical Publishers, 1994. Kapitola 3.2.2: Diol Protecting Groups—Acetals—Isopropylidene Acetals, s. 103.

[2] S. D. Rychnovsky; B. N. Rogers; T. I. Richardson. Configurational Assignment of Polyene Macrolide Antibiotics Using the [13c]Acetonide Analysis. Accounts of Chemical Research. 1998, s. 9–17. DOI 10.1021/AR960223N.

[3] Christopher R. Schmid; Jerry D. Bryant. D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide. Organic Syntheses. 1995, s. 6. DOI 10.15227/orgsyn.072.0006.

[4] Christian Hubschwerlen; Jean-Luc Specklin; J. Higelin. L-(S)-glyceraldehyde Acetonide. Organic Syntheses. 1995, s. 1. DOI 10.15227/orgsyn.072.0001.

[5] D. Steinhilber; M. Schubert-Zsilavecz; H. J. Roth. Medizinische Chemie. Stuttgart: Deutscher Apotheker Verlag, 2005. ISBN 3-7692-3483-9. S. 337.

[6] H. Derendorf; G. Hochhaus; B. Meibohm; H. Mollmann; J. Barth. Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Inhaled Corticosteroids. Journal of Allergy and Clinical Immunology. 1998, s. S440-S446. DOI 10.1016/S0091-6749(98)70156-3.