Solketal

Solketal je chráněná forma glycerolu s isopropylidenacetalovou skupinou spojující dva sousední hydroxyly. Solketal má chirální centrum na prostředním uhlíku glycerolového řetězce a tak může být používán jak jako racemická směs, tak i jako jeden ze dvou enantiomerů. Využívá se při syntézách mono-, di- a triglyceridů. Volnou hydroxylovou skupinu solketalu lze esterifikovat karboxylovými kyselinami za vzniku chráněných monoglyceridů, přičemž isopropylenová skupina může být odstraněna kyselou hydrolýzou ve vodném nebo alkoholovém prostředí. Nechráněný diol lze poté dále esterifikovat za tvorby di- nebo triglyceridu.

Solketal

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
Sumární vzorec C6H12O3
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 100-79-8
14347-78-5 (R-enantiomer)
22323-82-6 (S-enantiomer)
PubChem 15337
SMILES OCC1COC(C)(C)O1
InChI 1S/C6H12O3/c1-6(2)8-4-5(3-7)9-6/h5,7H,3-4H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 132,16 g/mol
Teplota tání −26,4 °C (246,8 K)[1]
Teplota varu 188 až 189 °C (461 až 462 K)[1]
Hustota 1,06 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě mísitelný[1]
Tlak páry 14,3 kPa[1]
Bezpečnost

GHS07

GHS09
[1]
H-věty H315 H319 H411[1]
P-věty P264 P273 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362 P391 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Solketal na anglické Wikipedii.

Literatura

  • MARY RENOLL AND MELVIN S. NEWMAN. dl-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL. Org. Synth.. 1955, s. 73. (anglicky); Coll. Vol.. S. 502. (anglicky)
  • SANDERSON, John R.; LIN, Jiang J.; DURANLEAU, Roger G.; YEAKEY, Ernest L.; MARQUIS, Edward T. Free radicals in organic synthesis. A novel synthesis of glycerol based on ethylene glycol and formaldehyde. Journal of Organic Chemistry. 1988, s. 2859. DOI 10.1021/jo00247a043. (anglicky)
  • Solketal [online]. Logo of chemBlink Inc. Online Database of Chemicals from Around the World. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 31 October 2010. (anglicky)
  • MATSUMOTO, Yoshihiko; MITA, Keisuke; HASHIMOTO, Keiji; IIO, Hideo; TOKOROYAMA, Takashi. Selective cleavage of ethers using silica-alumina gel catalysts prepared by the sol-gel method. Tetrahedron. 1996, s. 9387. DOI 10.1016/0040-4020(96)00501-7. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.