Metántiol

Metántiol, taktiež aj metylmerkaptán je plynná organosírová zlúčenina s charakteristickým odporným zápachom. Patrí medzi tzv. tioly - zlúčeniny, kde je hlavnou funkčnou skupinou -SH. Okrem toho je taktiež silno horľavý.

Metántiol
Metántiol
Metántiol
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec CH3SH[1]
Synonymá metylmerkaptán
Vzhľad bezfarebný plyn s odporným zápachom[1]
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 48,11 g·mol−1
Teplota topenia −123 °C
Teplota varu 5,95 °C
Hustota 0,9 g/cm3 (skvapalnený pri 0 °C)[1]
Rozpustnosť rozpustný v alkoholoch a éteroch
vo vode rozpustný do 2 %-nej koncentrácie
Teplota vzplanutia −18 °C[1]
Medze výbušnosti 3,9 % - 21,8 %[1]
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Mimoriadne
horľavá
(F+)		 Nebezpečná pre
životné prostredie
(N)		 Veľmi
jedovatá
(T+)
Vety R R12, R23, R50/53
Vety S S16, S25, S33, S60, S61
NFPA 704
4
4
1
Ďalšie informácie
Číslo CAS 74-93-1[1]
Číslo RTECS PB4375000[1]
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
 Chemický portál

Výroba

Priemyselne sa pripravuje reakciou medzi metanolom a sírovodíkom, za prítomnosti vhodného katalyzátoru, ako napríklad oxid hlinitý

CH3-OH + H2S → CH3-SH + H2O

Okrem toho sa dá pripraviť aj reakciou jódmetánu a tiomočoviny, tento spôsob sa však priemyselne nevyužíva

Vlastnosti a reakcie
Fľaša so stlačeným metántiolom

Podobne ako metanol je to slabá kyselina s hodnotou pKa približne 10,4, čo znamená, že je v porovnaní s metanolom asi miliónkrát kyslejší.

Jeho reakciou s metoxidom sodným sa dá pripraviť metántiolát sodný, ktorý je silne nukleofilný:

CH3-SH + CH3-ONa → CH3-SNa + CH3-OH

Metántiol sa taktiež dá oxidovať, napríklad pomocou jódu na dimetyldisulfid:

CH3-SH + I2 → CH3-S-S-CH3 + 2 HI

Výskyt

Metántiol sa v prírode vyskytuje v močarinách, kde sa uvoľňuje z hnijúcich organických látok. Niekedy je taktiež prirodzene prítomný aj v zemnom plyne, v uhoľnom dechte a rope.

Vzniká taktiež pri metabolizme špargle[2] a následne sa vylučuje v moči, ktorý potom charakteristicky zapácha (kvôli metántiolu, ale aj mnohým iným látkam, ktoré vznikajú pri metabolizme špargle). Nie každý však dokáže tento zápach zacítiť a preto sa donedávna predpokladalo, že schopnosť produkovať metántiol pri metabolizme špargle je geneticky daná schopnosť. Podľa novších výskumov však metántiol pri metabolizme produkujú všetci, ale schopnosť cítiť zápach takéhoto moču, je geneticky daná.[3] Látky zodpovedné za tento zápach sa v moči začínajú už do 15 minút po zjedení špargle.[4]

Využitie

Kvôli svojmu prenikavému a nepríjemnému charakteristickému zápachu sa v drobných množstvách pridáva do zemného plynu, ktorý sa dá potom pri jeho úniku, kvôli tomuto zápachu, ľahko zacítiť a dá sa tak predísť výbuchu. Zápach metántiolu sa dá zacítiť už pri koncentrácii 0,0000001 %.

Využíva sa aj pri výrobe metionínu, ktorý sa pridáva ako súčasť krmív pre hydinu a hospodárske zvieratá.

Pri výrobe plastov sa používa ako moderátor polymerizácie voľnými radikálmi.

Referencie
  1. Methyl mercaptan NIOSH (po anglicky)
  2. Odorous urine in man after asparagus (po anglicky)
  3. M Lison; S H Blondheim; R N Melmed. A polymorphism of the ability to smell urinary metabolites of asparagus. [online]. Br Med J, 20. december 1980, [cit. 2019-04-21]. Dostupné online. DOI:https://doi.org/10.1136/bmj.281.6256.1676 (po anglicky)
  4. Why Asparagus Makes Your Pee Stink Discovery Channel (po anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.