Adícia vody

Adícia vody alebo hydratácia je typ elektrofilnej adície, pri ktorej sa na násobnú väzbu C=C alebo C≡C aduje molekula vody. Reakcia sa uskutočňuje za katalýzy silnou kyselinou.

Rozlišuje sa adícia vody na alkény a adícia vody na alkíny, pri ktorých je odlišný reakčný mechanizmus a produkt.[1]

Adícia vody na alkény

Pri adícii na alkény, podľa Markovnikovovho pravidla, príde elektrofilná častica (teda katión vodíka H+) na uhlík tak, aby vznikol stabilnejší karbkatión (vo väčšine prípadov uhlík s vyšším počtom vodíkov) a nukleofilná častica (hydroxyový anión OH-) na uhlík s nižším počtom vodíkov. Produktom je alkohol.[2]

Adícia vody na alkíny

Pri adícii na alkíny adícia na 1. π väzbu prebieha podľa mechanizmu adície na alkény, no do druhého stupňa reakcia neprebieha. Uplatňuje sa tu Erlenmayerov prešmyk- menej stabilná enol forma (alkohol s nenasýtenou väzbou na uhlíku s OH- skupinou) sa stabilizuje prešmykom zostávajúcej π väzby na väzbu C-O za vzniku oxo formy (karbonylovej zlúčeniny). Na rozdiel od adície na dvojité väzby vyžaduje prítomnosť ortuťnatých solí.[3] [4]

Pozri aj
Chemický portál

Zdroje
  1. MCMURRY, John. Organic chemistry. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 705.
  2. MCMURRY, John. Organic chemisrty. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 705.
  3. MCMURRY, John. Organic chemisrty. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 264.
  4. CLAYDEN, Jonathan. Organic chemisrty. 1. vyd. [s.l.] : [s.n.]. S. 512.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.