Xylóza

Xylóza je monosacharid, patří mezi aldopentózy (aldózy s pěti atomy uhlíku). Jeho sumární vzorec je C5H10O5. Existují dva enantiomery, D-xylóza a L-xylóza. Vzniká jako jeden z produktů rozkladu hemicelulózy. Podobně jako většina monosacharidů může v závislosti na podmínkách vytvořit různé izomerní struktury a díky volnému poloacetalovému hydroxylu je (společně se všemi monosacharidy) redukujícím sacharidem.

Xylóza

strukturní vzorec D-xylopyranózy

strukturní vzorec D-xylofuranózy

lineární strukturní vzorec D-xylózy

Obecné
Systematický název
Ostatní názvy dřevný cukr
Anglický název xylose
Německý název Xylose
Sumární vzorec C5H10O5
Vzhled bezbarvé krystalky
Identifikace
Registrační číslo CAS 58-86-6
609-06-3 (L-izomer)
41247-05-6 (racemická směs)
PubChem 135191
SMILES C1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost 150,13 g/mol
Teplota tání 144–145 °C (417–418 K)
Hustota 1,525 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě dobře rozpustná
Měrná magnetická susceptibilita 5,65×105 μm3/g
Struktura
Optická otáčivost +22,5° (CHCl3)
Krystalová struktura jednoklonná (monoklinická)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura

Acyklická forma xylózy má vzorec HOCH2(CH(OH))3CHO. V roztocích se mnohem více vyskytují cyklické hemiacetalové izomery – pyranózy, s šestičlenným C5O kruhem, a furanózy s pětičlenným C4O kruhem a skupinou CH2OH. Každá z nich má pak další izomery. Pravotočivá D-xylóza se vyskytuje v živých organismech, levotočivá L-xylóza se v přírodě nevyskytuje, ale lze ji připravit uměle.

Výskyt

Xylóza je hlavní složkou hemicelulózy xylanu, jenž tvoří 30 %hmoty některých rostlin (například břízy) a mnohem méně u jiných (kolem 9 % u smrku a borovice). Poprvé ji izoloval finský vědec Koch roku 1881[1], ovšem komerčně využitelnou, s cenou podobnou ceně sacharózy se stala až kolem roku 1930.[2]

Použití

Výroba chemických látek

Kysele katalyzovanou degradací hemicelulózy vzniká furfural, průmyslové rozpouštědlo a prekurzor syntetických polymerů.[3]

Spotřeba člověkem

Xylóza je metabolizována v lidském organismu, ačkoli nejde o hlavní živinu a je vylučována ledvinami.[4]

Výroba vodíku

Roku 2014 byl oznámen objev procesu, při kterém se z xylózy za teploty 50 °C a atmosférického tlaku uvolňuje vodík s téměř 100% účinností. Do procesu je zapojeno 13 enzymů.

Deriváty

Redukcí (katalytickou hydrogenací) xylózy vzniká cukerný alkohol xylitol. Oxidací aldehydové skupiny vzniká kyselina xylová.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Xylose na anglické Wikipedii.

  1. Advances in carbohydrate chemistry, Volume 5, pg 278 Hudson & Cantor 1950
  3. H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2
  4. JOHNSON, S. A. Thesis [online]. 2006. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.