Redukující sacharidy

Všechny monosacharidy jsou redukující, neboť mají aldehydovou (a patří tedy mezi aldózy) skupinu, nebo mají ketonovou skupinu a mohou se tautomerizovat.[2] Patří sem například galaktóza, glukóza, glyceraldehyd, fruktóza a ribóza.

Mnoho disacharidů jako celobióza, laktóza a maltóza jsou také redukující, protože jedna ze dvou jednotek může otevřít řetězec a vytvořit necyklickou aldehydovou formu.[3]

Sacharóza a trehalóza jsou neredukující, protože jsou v nich vazbou spojeny oba anomerické uhlíky, takže se žádný z cyklů nemůže otevřít.[2]

Rovnováha mezi cyklickou a otevřenou formou maltózy

U polymerů glukózy jako jsou škrob a jeho deriváty, například maltodextrin a dextrin, makromolekula začíná redukujícím sacharidem s volnou aldehydovou skupinou. Produkty jejich hydrolýzy obsahují více redukujících sacharidů, zastoupení redukujících sacharidů v těchto produktech se nazývá dextrózový ekvivalent (DE).

Glykogen je velmi rozvětvený polymer glukózy, jenž je zásobním sacharidem živočichů. Je to redukující polysacharid s pouze jedním redukujícím koncem, každá větev má neredukující konec. Při rozkladu za účelem získávání energie jsou jednotlivé glukózy odštěpovány od neredukujících konců.

K důkazu přítomnosti redukujících sacharidů se používá několik látek. Dva z nich spočívají ve využití měďnatých kationtů: Benedictovo činidlo (Cu²⁺ ve vodném roztoku citronanu sodného) a Fehlingovo činidlo (Cu²⁺ ve vodném roztoku vinanu draselno-sodného), které se smíchají s roztokem hydroxidu sodného.[4] Redukující sacharid způsobí redukci měďnatých kationtů na měďné, čímž vznikne sraženina oxidu měďného. Citronan či vinan zabraňují reakci Cu²⁺ s hydroxidovými anionty, kdy by se vytvořil nerozpustný hydroxid měďnatý a reakce by neproběhla.

Další možností je Tollensovo činidlo, připravované z dusičnanu stříbrného rozpouštěním ve vodném roztoku amoniaku.[4] Při jeho přidání do roztoku aldehydu se vysráží stříbrné „zrcátko“

Kyselina 3,5-dinitrosalicylová umožňuje i kvantitativní stanovení. S redukujícím sacharidem reaguje za vzniku kyseliny 3-amino-5-nitrosalicylové, jejíž koncentraci, závislou na původní koncentraci redukujícího sacharidu, lze zjistit pomocí spektrofotometrie.[5]

Fehlingovo činidlo se dlouhou dobu používalo k diagnostice diabetu, při němž prudce roste glykemie (obsah glukózy v krvi) z důvodu nedostatečné produkce inzulinu (diabetes 1. typu) nebo neschopnosti buněk na něj reagovat (diabetes 2. typu) Měřením množství oxidačního činidla redukovaného glukózou lze stanovit obsah glukózy v krvi nebo moči, což umožňuje určit správnou dávku inzulinu, čímž se glykemie dostane na normální hodnoty.

Obsah redukujících sacharidů ve víně, džusech a cukrové třtině je ukazatelem kvality těchto produktů a sledováním úrovně redukujících sacharidů během výroby potravin se dosahuje jejich zkvalitnění. Nejčastěji se používá Lane-Eynonova metoda, která spočívá v titraci redukujících sacharidů s Cu²⁺ z Fehlingova činidla za přítomnosti methylenové modře, což je běžný redoxní indikátor. Metoda je ovšem nepřesná, nákladná a citlivá na nečistoty.