Wurtzova reakce

Reakce začíná výměnou kovu a halogenu probíhající přes radikál R· (podobně jako při tvorbě Grignardových činidel) za tvorby vazby uhlík–uhlík nukleofilní substitucí.

Jeden elektron se přesune z kovu na halogen za vzniku halogenidu a alkylového radikálu:

R−X + M → R· + M⁺X⁻

Tento radikál následně přijme elektron z jiného atomu kovu a vytvoří alkylový anion:

R· + M → R⁻M⁺

Výsledný meziprodukt lze v některých případech izolovat.

Nukleofilní alkylový anion následně odštěpí halogenid v S_N2 reakci za tvorby nové kovalentní vazby uhlík–uhlík:

R⁻M⁺ + R−X → R−R + M⁺X⁻

Vzhledem ke svým omezením, jako je úzké rozmezí použitelných funkčních skupin. Wurtzova reakce je ovšem vhodná k tvorbě malých, obzvláště tříčlenných, kruhů. Takto byl například připraven bicyklobutan z 1-brom-3-chlorcyklobutanu, s 95% výtěžností. Reakce byla provedena v dioxanu za teploty refluxu, kdy je sodík kapalný. Reakce měla nízkou výtěžnost, protože se vytvářelo několik produktů.

U 1,3-, 1,4-, 1,5- a 1,6-dihalogenidů se vytváří cyklické sloučeniny. Při použití vicinálních dihalogenidů vznikají alkeny a u geminálních alkyny.[2]

Wurtzova reakce má kvůli četným vedlejším reakcím jen omezené využití.[3] Ojediněle se používá na přípravu symetrických alkanů. Pokud se použijí dva různé alkylhalogenidy, tak se vytvoří směs alkanů často obtížně rozdělitelná frakční destilací, protože rozdíly v teplotách varu produktů bývají malé. Tímto způsobem nelze získat methan. Reakce také neprobíhá u terciárních halogenidů. Vzhledem k tomu, že se při níž tvoří radikály, tak také dochází k vedlejším reakcím vytvářejícím alkeny. Vliv vedlejších reakcí je větší tehdy, když alkylhalogenidové skupiny vytváří významné sterické efekty.