Geminální
Jako geminální se označují chemické sloučeniny, které obsahují atomy nebo funkční skupiny navázané na stejný atom; například geminální dioly jsou dioly, které mají alkoholové skupiny navázané na stejný atom uhlíku, příkladem je methandiol. K označení takových sloučenin je možné použít předponu gem-, jako například gem-dibromid u geminálního dibromidu.[zdroj?!]
Tento pojem má využití v řadě oblastí, jako jsou chemická syntéza a spektroskopie, protože funkční skupiny napojené na stejný atom mají často jiné chemické vlastnosti než oddělené skupiny; například geminální dioly lze snadno za odštěpení vody přeměnit na ketony či aldehydy.[1]
Alkan | geminální | Vicinální | izolované | |
Methan | není | |||
Ethan | není | |||
Propan | ||||
Substituenty jednotlivých dibromalkanů jsou zvýrazněny červeně. |
Obdobně se jako vicinální označují sloučeniny, jež obsahují funkční skupiny navázané na sousední atomy. Vzájemnou polohu dvou funkčních skupin lze také popsat pomocí symbolů α a β.
Příprava
Následující příklad je reakce cyklohexylmethylketonu vedoucí ke vzniku gem-dichloridu reakcí s chloridem fosforečným. Tento gem-dichlorid poté může být přeměněn na alkyn.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Geminal na anglické Wikipedii.
- Peter Taylor (2002), Mechanism and synthesis, Book 10 of Molecular world. Open University, Royal Society of Chemistry; ISBN 0-85404-695-X 368 pages