Vazba uhlík-dusík

Vazba uhlík-dusík (C-N) je kovalentní vazba mezi atomy uhlíku a dusíku; jedná se o jednu z nejčastějších vazeb v organické chemii a biochemii.[1]

Dusík má pět valenčních elektronů a u jednoduchých aminů je trojvazný, přičemž dva elektrony nevyužité k tvorbě vazeb vytváří volný elektronový pár. Prostřednictvím tohoto páru může dusík vytvořit další vazbu s atomem vodíku, čímž se stane čtyřvazným a získá kladný náboj; vzniklá částice se nazývá amonný kation. Mnoho sloučenin dusíku má v důsledku této skutečnosti zásadité vlastnosti, zásaditost ovšem závisí na konfiguraci: dusíkové atomy v karboxamidech nejsou zásadité, protože je volný pár delokalizován na dvojné vazbě, u pyrrolů je příčinou to, že je volný pár součástí aromatického sextetu.

Podobně jako u vazeb uhlík-uhlík může být i mezi uhlíkem a dusíkem stabilní dvojná, jako u iminů, a trojná vazba, například u nitrilů. Délky vazeb C-N se pohybují od 147,9 pm u jednoduchých aminů po 147,5 pm u sloučenin typu C-N=, jako je nitromethan, 135,2 pm u částečně dvojných vazeb pyridinu a 115,8 pm u trojných vazeb v nitrilech.[2]

Vazba C-N bond je silně polarizovaná směrem k dusíku (elektronegativita uhlíku je 2,55 a u dusíku 3,04) a tak mohou mít molekuly, které ji obsahují, vysoké dipólové momenty: kyanamid 4,27 D, diazomethan 1,5 D, methylazid 2,17 D a pyridin 2,19 D. Tato polarita způsobuje, že mnoho sloučenin s vazbami C-N se rozpouští ve vodě.