Tricyklohexylfosfin

Tricyklohexylfosfin je terciární fosfin se vzorcem P(C6H11)3. Používá se jako ligand v organokovové chemii, kde se jeho vzorec často zkracuje na PCy3 (Cy = cyklohexyl). Jedná se o poměrně silnou zásadu (pKa = 9,7),[2] která má také velký Tolmanův úhel (170°).[3][4]

Tricyklohexylfosfin

Strukturní vzorec

Tyčinkový model molekuly

Prostorový model molekuly

Obecné
Systematický název tricyklohexylfosfan
Ostatní názvy P(Cy)3
Funkční vzorec (C6H11)3P
Sumární vzorec C18H33P
Vzhled bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS 2622-14-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 220-069-2
PubChem 75806
SMILES C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3
InChI 1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 280,43 g/mol
Teplota tání 82 °C (355 K)
Bezpečnost

GHS02

GHS07

GHS09
[1]
H-věty H251 H302 H315 H319 H335 H411}[1]
P-věty P235+410 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P391 P403+233 P405 P407 P413 P420 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

K významným komplexům obsahujícím P(Cy)3 ligandy patří Grubbsovy katalyzátory, za jejichž objev získal Robert H. Grubbs v roce 2005 Nobelovu cenu za chemii, a Crabtreeův katalyzátor, používaný v homogenních hydrogenacích.

  • Grubbsův katalyzátor (první generace)
  • Crabtreeův katalyzátor

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tricyclohexylphosphine na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/75806
  2. C. A. Streuli. Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry. Analytical Chemistry. 1960, s. 985–987. DOI 10.1021/ac60164a027.
  3. R. C. Bush; R. J. Angelici. Phosphine basicities as determined by enthalpies of protonation. Inorganic Chemistry. 1988, s. 681–686. DOI 10.1021/ic00277a022.
  4. A. Immirzi; A. Musco. A Method to Measure the Size of Phosphorus Ligands in Coordination Complexes. Inorganica Chimica Acta. 1977, s. L41–L42. DOI 10.1016/S0020-1693(00)95635-4.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.