Uracil

Uracil
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
Triviální název	uracil
Sumární vzorec	C4H4N2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	66-22-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	112,09 g/mol
Teplota tání	335 °C
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS08[1]; Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Uracil je heterocyklická sloučenina odvozená od pyrimidinu. Patří mezi nukleové báze, tedy základní stavební složky nukleových kyselin. Vyskytuje se v RNA. V DNA se uracil nevyskytuje a místo něj v DNA s adeninem páruje thymin.

Význam

RNA předcházela vzniku DNA, takže uracil je evolučně původnější složkou nukleových kyselin než složitější thymin (který má navíc methylovou skupinu na uhlíku C5). Pro buňky je snazší vyrábět uracil než thymin, a jelikož je RNA molekul v buňce velmi vysoké množství a neustále se obnovují, používá se v RNA uracil.[2] V dvouvláknových částech RNA uracil tvoří komplementární pár s adeninem, slaběji však na základě tzv. wobble párování může párovat i s guaninem nebo inosinem.[3] Tak široké možnosti párování by v DNA mohly působit potíže a navíc, pokud by v DNA došlo k náhodné deaminaci cytosinu na uracil (viz níže), nešlo by rozlišit, zda tento uracil do DNA patří nebo zda vznikl deaminací cytosinu.[2]

Uracil v DNA

Na základě chyby se uracil i do řetězce DNA může vzácně dostat, a to zejména ze dvou příčin: buď prostou deaminací cytosinu (již přítomného v řetězci) na uracil, čímž vzniká uracil (například adicí vodíkového kationtu z molekuly alkylovaného guaninu), nebo za druhé, záměnou thyminu za uracil, pokud se např. v okamžiku replikace DNA vyskytuje větší množství deoxyuridinu.[4]

Reference

Uracil. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
FREYER, Greg A.; STURR, Michael. Why did mother nature use uracil to replace thymine in mRNA (messenger ribonucleic acid)? What is the advantage of using U instead of T in the RNA? [online]. NSTA News, 2006 [cit. 2015-12-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-12-24.
KUCHIN, Sergei. Covering All the Bases in Genetics: Simple Shorthands and Diagrams for Teaching Base Pairing to Biology Undergraduates. Journal of Microbiology & Biology Education. 2011, roč. 12, čís. 1. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-10-17. Archivováno 17. 10. 2013 na Wayback Machine
RICHARDS, R G, L C Sowers, J Laszlo, W D Sedwick. The occurrence and consequences of deoxyuridine in DNA. Advances in Enzyme Regulation. 1984, roč. 22, s. 157–85. Dostupné online [cit. 2009-02-18]. ISSN 0065-2571.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu uracil na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_1174-1] Uracil. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[nsta-2] FREYER, Greg A.; STURR, Michael. Why did mother nature use uracil to replace thymine in mRNA (messenger ribonucleic acid)? What is the advantage of using U instead of T in the RNA? [online]. NSTA News, 2006 [cit. 2015-12-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-12-24.

[3] KUCHIN, Sergei. Covering All the Bases in Genetics: Simple Shorthands and Diagrams for Teaching Base Pairing to Biology Undergraduates. Journal of Microbiology & Biology Education. 2011, roč. 12, čís. 1. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-10-17. Archivováno 17. 10. 2013 na Wayback Machine

[4] RICHARDS, R G, L C Sowers, J Laszlo, W D Sedwick. The occurrence and consequences of deoxyuridine in DNA. Advances in Enzyme Regulation. 1984, roč. 22, s. 157–85. Dostupné online [cit. 2009-02-18]. ISSN 0065-2571.