Thiolan

Thiolan
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	thiolan
Ostatní názvy	tetrahydrothiofen, thiofan, tetramethylensulfid
Sumární vzorec	C4H8S
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-01-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-728-9
PubChem	1127
ChEBI	48458
SMILES	S1CCCC1
InChI	1S/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Číslo RTECS	XN0370000
Vlastnosti
Molární hmotnost	88,186 g/mol
Teplota tání	−96,1 °C (177,0 K)[1]
Teplota varu	121 °C (394 K)[1]
Hustota	0,9987 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,5048 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních ; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních ; rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru a benzenu[1]
Tlak páry	2,45 kPa[1]
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07[1]; Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H302 H312 H315 H319 H332 H412[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+235 P501[1]
Teplota vzplanutí	12 °C (285 K)[1]
Teplota vznícení	200 °C (473 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Thiolan (také nazývaný tetrahydrothiofen) je organická sloučenina obsahující pětičlenný heterocyklus s jedním atomem síry; jedná se o nasycený analog thiofenu. Za standardních podmínek jde o těkavou bezbarvou kapalinu.

Příprava a reakce

Tetrahydrothiofen se připravuje reakcí tetrahydrofuranu se sulfanem. Reaktanty jsou v plynném skupenství a používají se heterogenní katalyzátory, jako je oxid hlinitý.[2][3]

Thiolan se používá jako ligand v koordinační chemii, příkladem může být chlorid (tetrahydrothiofen)zlatný.[4]

Oxidací thiolanu vzniká sulfolan, používaný jako polární rozpouštědlo. Sulfolan se častěji získává z butadienu.

Výskyt

V přírodě se vyskytují nesubstituované i substituované thiolany. K rostlinám obsahujícím thiolany patří například roketa setá (Eruca sativa);[5] monocyklické substituované thiolany byly získány z cibule zimní (Allium fistulosum),[6] česnek kuchyňský (Allium sativum),[7] cibule kuchyňská (Allium cepa),[8] pažitka pobřežní (Allium schoenoprasum)[9] a Salacia prinoides.[10]

Albomyciny jsou skupina tetrahydrothiofenových antibiotik z bakterií rodu Streptomyces. Biotin má v molekule bicyklickou a neothiobinufaridin (a jiné nufarové alkaloidy) polycyklické thiolanové skupiny.[11]

Použití

Vzhledem ke svému zápachu se tetrahydrothiofen používá jako odorizant zkapalněného zemního plynu[3] a také u zemního plynu, kde se obvykle používá ve směsi s terc-butylthiolem.

Tetrahydrothiofen patří mezi Lewisovy zásady.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Thiolan na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetrahydrothiophene na anglické Wikipedii.

Tetrahydrothiophene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
Loev, B; Massengale, JT U. S. Patent 2,899,444, "Synthesis of Tetrahydrothiophene", 8/11/1959
SWANSTON, Jonathan. Thiophene. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a26_793.pub2. S. a26_793.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a26_793.pub2.
R. Uson; A. Laguna; M. Laguna; D. A. Briggs; HZ. H. Murray; J. P. Fackler. Inorganic Syntheses. [s.l.]: [s.n.], 2007. ISBN 9780470132579. DOI 10.1002/9780470132579.ch17. Kapitola (Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes, s. 85–91.
N. Aissani et al. Nematicidal Activity of the Volatilome of Eruca sativa on Meloidogyne incognita. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2006, s. 6120–6125. DOI 10.1021/acs.jafc.5b02425. PMID 26082278.
M. Fukaya et al. Rare Sulfur-Containing Compounds, Kujounins A1 and A2 and Allium Sulfoxide A1, from Allium fistulosum 'Kujou'. Organic Letters. 2018, s. 28–31. DOI 10.1021/acs.orglett.7b03234. PMID 29227665.
E. Block et al. Ajothiolanes: 3,4-Dimethylthiolane Natural Products from Garlic (Allium sativum). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2018, s. 10193–10204. DOI 10.1021/acs.jafc.8b03638. PMID 30196701.
M. Aoyagi et al. Structure and Bioactivity of Thiosulfinates Resulting from Suppression of Lachrymatory Factor Synthase in Onion. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2011, s. 10893–10900. DOI 10.1021/jf202446q. PMID 21905712.
M. Fukaya et al. Cyclic Sulfur Metabolites from Allium schoenoprasum var. foliosum. Phytochemistry Letters. 2019, s. 125–128. DOI 10.1016/j.phytol.2018.11.018.
G. Tanabe. Synthesis and Elucidation of Absolute Stereochemistry of Salaprinol, another Thiosugar Sulfonium Sulfate from the Ayurvedic Traditional Medicine Salacia prinoides. Tetrahedron. 2008, s. 10080–10086. DOI 10.1016/j.tet.2008.08.010.
A. Korotkov et al. Total Syntheses and Biological Evaluation of Both Enantiomers of Several Hydroxylated Dimeric Nuphar Alkaloids. Angewandte Chemie International Edition. 2015, s. 10604–10607. DOI 10.1002/anie.201503934. PMID 26205039.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_1127-1] Tetrahydrothiophene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Loev, B; Massengale, JT U. S. Patent 2,899,444, "Synthesis of Tetrahydrothiophene", 8/11/1959

[Ullmann-3] SWANSTON, Jonathan. Thiophene. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a26_793.pub2. S. a26_793.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a26_793.pub2.

[4] R. Uson; A. Laguna; M. Laguna; D. A. Briggs; HZ. H. Murray; J. P. Fackler. Inorganic Syntheses. [s.l.]: [s.n.], 2007. ISBN 9780470132579. DOI 10.1002/9780470132579.ch17. Kapitola (Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes, s. 85–91.

[5] N. Aissani et al. Nematicidal Activity of the Volatilome of Eruca sativa on Meloidogyne incognita. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2006, s. 6120–6125. DOI 10.1021/acs.jafc.5b02425. PMID 26082278.

[6] M. Fukaya et al. Rare Sulfur-Containing Compounds, Kujounins A1 and A2 and Allium Sulfoxide A1, from Allium fistulosum 'Kujou'. Organic Letters. 2018, s. 28–31. DOI 10.1021/acs.orglett.7b03234. PMID 29227665.

[7] E. Block et al. Ajothiolanes: 3,4-Dimethylthiolane Natural Products from Garlic (Allium sativum). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2018, s. 10193–10204. DOI 10.1021/acs.jafc.8b03638. PMID 30196701.

[8] M. Aoyagi et al. Structure and Bioactivity of Thiosulfinates Resulting from Suppression of Lachrymatory Factor Synthase in Onion. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2011, s. 10893–10900. DOI 10.1021/jf202446q. PMID 21905712.

[9] M. Fukaya et al. Cyclic Sulfur Metabolites from Allium schoenoprasum var. foliosum. Phytochemistry Letters. 2019, s. 125–128. DOI 10.1016/j.phytol.2018.11.018.

[10] G. Tanabe. Synthesis and Elucidation of Absolute Stereochemistry of Salaprinol, another Thiosugar Sulfonium Sulfate from the Ayurvedic Traditional Medicine Salacia prinoides. Tetrahedron. 2008, s. 10080–10086. DOI 10.1016/j.tet.2008.08.010.

[11] A. Korotkov et al. Total Syntheses and Biological Evaluation of Both Enantiomers of Several Hydroxylated Dimeric Nuphar Alkaloids. Angewandte Chemie International Edition. 2015, s. 10604–10607. DOI 10.1002/anie.201503934. PMID 26205039.