Terc-butoxid sodný

Terc-butoxid sodný (zkráceně t-butoxid sodný) je organická sloučenina patřící mezi alkoholáty. Jde o silnou nenukleofilní zásadu. Je podobně reaktivní jako častěji používaný terc-butoxid draselný.

Terc-butoxid sodný

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 2-methyl-propan-2-olát sodný
Ostatní názvy t-butoxid sodný
Sumární vzorec C4H9ONa
Identifikace
Registrační číslo CAS 865-48-5
PubChem 70078
SMILES [Na+].[O-]C(C)(C)C
InChI 1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost 96,103 g/mol
Disociační konstanta pKa 19[1]
Bezpečnost

GHS02

GHS05

GHS07
[2]
Nebezpečí[2]
Teplota vzplanutí 14 °C (287 K)[3]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Lze jej připravit reakcí terc-butanolu s hydridem sodným.[4]

Použití

Nejčastěji se tato látka používá jako nenukleofilní zásada. Příkladem reakce, při níž se používá, je Buchwaldova–Hartwigova aminace.[5]

Buchwaldova-Hartwigova aminace s použitím terc-butoxidu sodného

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium tert-butoxide na anglické Wikipedii.

  1. Paul M. Dewick. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. [s.l.]: [s.n.] ISBN 9781118681961.
  2. Sodium tert-butoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  4. PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1
  5. Bryant H. Yang; Stephen L. Buchwald. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. Journal of Organometallic Chemistry. S. 125–146. DOI 10.1016/S0022-328X(98)01054-7.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.