Stigmatellin

Stigmatellin je organická sloučenina, inhibitor oxidace chinolů na cytochromu bc1 v mitochondriích a cytochromu b6f v membránách thylakoidů.

Stigmatellin
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-[(7E,9E,11E)-4,6-dimethoxy-3,5,11-trimethyltrideka-7,9,11-trien-1-yl]-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-methyl-4H-1-benzopyran-4-on
Sumární vzorec	C30H42O7
Identifikace
Registrační číslo CAS	91682-96-1
PubChem	447884
SMILES	O=C\1c2c(O/C(=C/1C)CC[C@H](C)[C@H](OC)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\C=C\C(=C\C)C)c(O)c(OC)cc2OC
InChI	1S/C30H42O7/c1-10-18(2)13-11-12-14-22(33-6)21(5)29(36-9)19(3)15-16-23-20(4)27(31)26-24(34-7)17-25(35-8)28(32)30(26)37-23/h10-14,17,19,21-22,29,32H,15-16H2,1-9H3/b13-11+,14-12+,18-10+/t19-,21+,22-,29-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	514,65 g/mol
Bezpečnost
GHS06 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H300[1]
P-věty	P264 P270 P301+310 P321 P330 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Stigmatellin je možné izolovat z bakterie Stigmatella aurantica; jeho molekula obsahuje 5,7-dimethoxy-8-hydroxychromonovou skupinu, na kterou je navázán hydrofobní alkenový řetězec na pozici 2. Byly popsány struktury bc1 komplexů inhibovaných stigmatellinem u tura domácího a u kvasinek. Stigmatellin se váže na cytochrom b do Qo místa v '(hem) bl distální' pozici, spojuje se s Rieskeovým FeS proteinem vodíkovou vazbou na histidin 181 (His-181), který je ligandem [2Fe2S] shluku této podjednotky. Tím dochází k navýšení potenciálu tohoto shluku z 290 na 540 mV a ke znemožnění pohybu cytoplazmatické domény Rieskeova proteinu.