Sinapin

Sinapin
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-{[3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl)akryloyl]oxy}-N,N,N-trimethylethanaminium
Ostatní názvy	Sinapoylcholin, cholinester kyseliny sinapové
Anglický název	Sinapine
Německý název	Sinapin
Sumární vzorec	C16H24NO5
Identifikace
PubChem	5280385
SMILES	O=C(/C=C/C1=CC(OC)=C(C(OC)=C1)O)OCC[N+](C)(C)C
InChI	1/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1
Vlastnosti
Molární hmotnost	310,37 g/mol
Teplota tání	178 °C (451 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Sinapin je organická sloučenina, alkaloid nacházející se v semenech některých rostlin, například brukvovitých.[1] Je to cholinester kyseliny sinapové.

Tuto látku objevil Étienne Ossian Henry roku 1825.[2]

Výskyt

Sinapin se obvykle objevuje ve vnější slupce semen olejnin a bývá ve velkých množstvích obsažen ve zbytcích po lisování některých olejů[1], například z brukve sítinovité (12,2 % hmotnosti)[3] a řepky (9,5 %).

Izolace

Obvyklý postup extrakce sinapinu z výlisků spočívá v odstranění tuků pomocí hexanu Soxhletovým extraktorem následovaným extrakcí 70% methanolem při 75 °C.[4]

Metabolismus

Sinapinesteráza je enzym, který katalyzuje hydrolytické štěpení sinapinu na kyselinu sinapovou a cholin. Sinapoylglukóza-cholin O-sinapoyltransferáza přeměňuje 1-O-sinapoyl-β-D-glukózu a cholin na D-glukózu a sinapin.

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sinapine na anglické Wikipedii.

NICIFOROVIC, Neda; ABRAMOVI, Helena. Sinapic Acid and Its Derivatives: Natural Sources and Bioactivity. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 2014, s. 34–51. DOI 10.1111/1541-4337.12041. (anglicky)
TZAGOLOFF, A. Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline. Plant Physiology. 1963, s. 202–206. DOI 10.1104/pp.38.2.202. PMID 16655775. (anglicky)
MATTHÄUS, B .; ZUBR, J. Variability of specific components in Camelina sativa oilseed cakes. Industrial Crops and Products. 2000, s. 9–18. DOI 10.1016/S0926-6690(99)00040-0. (anglicky)
VUORELA, Satu. Analysis, isolation, and bioactivities of rapeseed phenolics. Helsinki, Finland: University of Helsinki, 2005. Dostupné online. ISBN 9789521027215. S. 19–20. (anglicky)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[CompRev-1] NICIFOROVIC, Neda; ABRAMOVI, Helena. Sinapic Acid and Its Derivatives: Natural Sources and Bioactivity. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 2014, s. 34–51. DOI 10.1111/1541-4337.12041. (anglicky)

[2] TZAGOLOFF, A. Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline. Plant Physiology. 1963, s. 202–206. DOI 10.1104/pp.38.2.202. PMID 16655775. (anglicky)

[3] MATTHÄUS, B .; ZUBR, J. Variability of specific components in Camelina sativa oilseed cakes. Industrial Crops and Products. 2000, s. 9–18. DOI 10.1016/S0926-6690(99)00040-0. (anglicky)

[4] VUORELA, Satu. Analysis, isolation, and bioactivities of rapeseed phenolics. Helsinki, Finland: University of Helsinki, 2005. Dostupné online. ISBN 9789521027215. S. 19–20. (anglicky)