Porfin
Porfin je cyklická organická sloučenina složená ze čtyř spojených pyrrolových kruhů. Je základní stavební jednotkou tetrapyrrolových barviv, jakými jsou například červené krevní barvivo hemoglobin nebo zelené fotosyntetické barvivo chlorofyl. Pokud se porfinové jádro těchto barviv podrobí destrukci vznikají acyklická barviva (lineární tetrapyrroly).
| Porfin | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 21,22-dihydroporphyrin |
| Triviální název | porfin |
| Ostatní názvy | 21H,23H-Porfin, 21H,23H-Porfin,
pentaporphyrin i, porphyrine, delta-isoboldin, 21,22-dihydroporphyrin |
| Anglický název | Porphin |
| Německý název | Porphin |
| Sumární vzorec | C20H14N4 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 101-60-0 |
| PubChem | 66868 |
| SMILES | C1=CC2=CC3=CC=C(N3)C=C4C=CC(=N4)C=C5C=CC(=N5)C=C1N2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 310,351 96 g/mol |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Látky odvozené od porfinu
Cyklická tetrapyrrolová barviva
Pokud se na dusíkaté atomy uprostřed kruhu porfinu naváže kovový kationt vázaný kovalentní i koordinační vazbou, vzniká specifický druh cyklického barviva závislého na druhu navázaného kationtu.
- železnatý kationt – červená barviva hemoglobiny a myoglobiny (zajišťují transport kyslíku v těle, krevní barviva), cytochromy (účastní se transportu elektronů v dýchacím řetězci)
- hořečnatý kationt – zelené barvivo chlorofyl (zajišťuje průběh fotosyntézy)
- kobaltnatý kationt – růžový kobalamin, jinak zvaný jako vitamin B12
Acyklická tetrapyrrolová barviva
Vznikají rozpadem porfinového jádra a přechodem na lineární tetrapyrrol. Dobře demonstrovatelný je tento jev na rozpadu molekul hemoglobinu v odumřelých červených krvinkách. Bílkovina globin spolu s železem je použita pro stavbu nového hemoglobinu a zbytek otevřeného porfinového jádra je vyloučen jako žlučové barvivo bilirubin.
Reference
- Roubal J. Organická chemie a biochemie pro vyšší stupeň Gymnázia v Duchcově. 2. díl. Dostupné on-line
- Nejvýznamnější pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem. Dostupné on-line
- Porfin na PubChem