Oxazol

Oxazol je těkavá bezbarvá až nažloutlá kapalina vonící jako pyridin. Je hořlavý a volně rozpustný ve vodě. Má nízký bod varu a vysoký tlak páry i při pokojové teplotě.

Oxazol je bohatý na vazby π. Má bazické vlastnosti, jeho konjugovaná kyselina má pKa 0,8, zatímco u imidazolu to je 7, tvoří krystalické soli s kyselinami. Mnohé z jeho derivátů jsou méně stabilní a jejich kruhy mohou být štěpeny zředěnými kyselinami nebo zásadami.

Oxazol a jeho deriváty jsou důležitým základem pro řadu biochemických produktů a léčivých přípravků, stejně jako pro pesticidy, barvy, textilní přísady a plasty. Oxazol je výchozí sloučeninou pro širokou třídu heterocyklických aromatických organických sloučenin.

Klasické metody syntézy oxazolů v organické chemii jsou:

• Robinsonova-Gabrielova syntéza dehydratací 2-acylaminoketonů
• Fischerova syntéza oxazolů z kyanhydrinů a aldehydů
• Bredereckova reakce s α-haloketony a formamidem
• Van Leusenova reakce s aldehydy a TosMIC

Další metody:

• Oxazoliny lze také získat izomerací určitých propargylamidů.
• Podobně jako při tvorbě furanů z 1,4-diketonů lze oxazol získat reakcí acylovaných aminoketonů s chloridem fosforečným nebo thionylchloridem.
• Oxazolové deriváty lze připravit z 1,4-dikarbonylových sloučenin s oxidem fosforečným, ve kterých je již zabudován atom dusíku.

• Deprotonace oxazolů na C2 je často doprovázena otevřením kruhu na izonitril.
• Elektrofilní aromatická substituce probíhá na C5 vyžadující aktivační skupiny.
• Nukleofilní aromatická substituce probíhá s odstupujícími skupinami na C2.
• Dielsovy-Alderovy reakce s oxazoldieny mohou být následovány ztrátou kyslíku za vzniku pyridinů.
• Cornforthův přesmyk 4-acyloxazolů je reakce tepelného přesmyku, kdy organický acylový zbytek a C5 substituent mění polohy.