Isoxazol

Isoxazol
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	1,2-oxazol
Sumární vzorec	C3H3NO
Identifikace
Registrační číslo CAS	288-14-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	206-018-7
PubChem	9254
ChEBI	33193
SMILES	C1=CON=C1
InChI	1S/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H
Vlastnosti
Molární hmotnost	69,062 g/mol
Teplota varu	95 °C (368 K)[1]
Hustota	1,075 g/cm3
Tlak páry	6,06 kPa[1]
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05[1]; Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H314 H318[1]
P-věty	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264 P301+330+331, P303+361+353, P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P370+378, P403+235, P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Isoxazol je heterocyklická organická sloučenina s pětičlenným cyklem obsahujícím jeden atom dusíku a jeden atom kyslíku. Jedná se o azol, ve kterém jeden kyslíkový atom sousedí s dusíkovým.

Pojmem isoxazoly se označují také deriváty této sloučeniny; jednovazný radikál odvozený od isoxazolu se nazývá isoxazolyl.

Výskyt

Isoxazolové kruhy jsou součástí některých přírodních látek, například kyseliny ibotenové a muscimolu.

Léčiva a herbicidy

Isoxazolové skupiny jsou také obsaženy v molekulách několika léčiv,[2] jako je valdecoxib, inhibitor COX-2, a AMPA, fungující jako agonista neurotransmiterů . Další derivát furoxan slouží jako donor oxidu dusnatého. Isoxazolylovou skupinu lze též nalézt v řadě antibiotik odolných vůči beta-laktamázám, jako například kloxacilinu, dikloxacilinu a flukloxacilinu. K anabolickým steroidům obsahujícím isoxazolové kruhy patří mimo jiné danazol a androisoxazol. K isoxazolům patří také řada pesticidů.[3]

Isoxaben, jeden z isoxazolů používaných jako herbicidy

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Isoxazol na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isoxazole na anglické Wikipedii.

Isoxazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
Jie Zhu; Jun Mo; Hong-zhi Lin; Yao Chen; Hao-peng Sun. The recent progress of isoxazole in medicinal chemistry. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2018, s. 3065–3075. DOI 10.1016/j.bmc.2018.05.013.
Clemens Lamberth. Oxazole and Isoxazole Chemistry in Crop Protection. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2018, s. 2035–2045. DOI 10.1002/jhet.3252.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_9254-1] Isoxazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Jie Zhu; Jun Mo; Hong-zhi Lin; Yao Chen; Hao-peng Sun. The recent progress of isoxazole in medicinal chemistry. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2018, s. 3065–3075. DOI 10.1016/j.bmc.2018.05.013.

[3] Clemens Lamberth. Oxazole and Isoxazole Chemistry in Crop Protection. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2018, s. 2035–2045. DOI 10.1002/jhet.3252.