Organické sloučeniny kadmia

Model molekuly dimethylkadmia

Prvními popsanými organokadmiovými sloučeninami byly dimethylkadmium, CH₃-Cd-CH₃, a diethylkadmium, CH₃CH₂-Cd-CH₂CH₃, které popsal Erich Krause v roce 1917. Obecně se organokovové sloučeniny kadmia vytvářejí transmetalacemi, spočívajícími v rekcích organokovových sloučenin s kademnatými solemi.[3]

Diethylkadmium lze připravit reakcí bromidu kademnatého se dvěma ekvivalenty ethylmagnesiumbromidu v diethyletheru. Diethylkadmium je bezbarvá kapalina s teplotou tání −21 °C.

Difenylkadmium je možné připravit z fenyllithia a bromidu kademnatého, jedná se o pevnou látku tající při 174 °C.

Syntetická využitelnost organických sloučenin kadmia je omezená, protože jsou slabšími nukleofily než organozinkové sloučeniny. Tuto nižší reaktivitu lze ukázat například na přeměnách acylchloridů na ketony.[5]

Tuto reakci popsal Henry Gilman v roce 1936 a byla používána do doby, než byly objeveny méně toxické měďnany. S Grignardovými činidly bude probíhat dále a vytvářet terciární alkoholy. Methylkadmium bylo použito v jednom z kroků totální syntézy cholesterolu:[6]

Dalším příkladem syntetického využití organokadmiových sloučenin je reakce diisoamylkadmia s β-karbomethoxypropionylchloridem za vzniku methyl-4-keto-7-methyloktanoátu, přičemž nedochází k dalším reakcím s ketonovou nebo esterovou skupinou.[7][8]

Při přípravě organických sloučenin kadmia z kademnatých solí halogenid vytvoří nukleofilnější produkt, átový komplex; stejný jev byl také pozorován u organických sloučenin zinku.

Dimethylkadmium se také používá na přípravu koloidních nanokrystalů. Jeho toxicita vedla k hledání jiných kadmipových prekurzorů, jako je oxid kademnatý.[9][10]

Sloučeniny kadmia jsou toxické. Dimethylkadmium při vdechnutí poškozuje ledviny, játra, centrální nervovou a dýchací soustavu.[11]

Sloučeniny kadmia jsou považovány za karcinogeny.[12]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Organocadmium compound na anglické Wikipedii.