Dimethylbenzylamin
Dimethylbenzylamin je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2N(CH3)2. V jejích molekulách se nachází benzylové skupiny, C6H5CH2, navázané na dimethylaminové. Používá se jako katalyzátor při výrobě polyuretanových pěn a epoxidových pryskyřic.
| Dimethylbenzylamin | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | N,N-dimethyl-1-fenylmethanamin |
| Sumární vzorec | C9H13N |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 103-83-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-149-1 |
| PubChem | 7681 |
| SMILES | CN(C)CC1=CC=CC=C1 |
| InChI | 1S/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 135,21 g/mol |
| Teplota tání | 75 °C (198 K)[1] |
| Teplota varu | 181 °C (454 K)[1] |
| Hustota | 0,915 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 1,2 g/100 ml[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H226 H302 H312 H314 H332 H412}[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P322 P330 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 57 °C (330 K)[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba
Dimethylbenzylamin lze vyrobit z benzylaminu Eschweilerovou–Clarkeovou reakcí.[2][3]
Reakce
Dimethylbenzylamin se účastní řízených orthometalačních reakcí s butyllithiem:
- C6H5CH2N(CH3)2 + BuLi → LiC6H4CH2N(CH3)2
- LiC6H4CH2N(CH3)2 + E+ → EC6H4CH2N(CH3)2
Těmito postupy lze získat řadu derivátů s obecným vzorcem X-C6H4CH2N(CH3)2 (E může být například SR nebo PR2).
Aminová skupina je zásaditá a reaguje s halogenalkany (například 1-bromhexanem) v Menšutkinově reakci za vzniku kvartérních amoniových solí:[4]
- C6H5CH2N(CH3)2 + RX → [C6H5CH2N(CH3)2R]+X−
Vzniklé soli se používají jako katalyzátory fázového přenosu.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylbenzylamine na anglické Wikipedii.
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7681
- R. N. Icke; B. B. Wisegarver; G. A. Alles. β-Phenylethyldimethylamine. Organic Syntheses. 1945, s. 89. DOI 10.15227/orgsyn.025.0089.
- H. T. Clarke; H. B. Gillespie; S. Z. Weisshaus. The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids. Journal of the American Chemical Society. 1933, s. 4571. DOI 10.1021/ja01338a041.
- W. R. Brasen; C. R. Hauser. o-Methylethylbenzyl Alcohol. Organic Syntheses. 1954, s. 58. DOI 10.15227/orgsyn.034.0058.