Menšutkinova reakce

Menšutkinova reakce je chemická reakce mezi terciárními aminy a alkylhalogenidy za vzniku kvartérních amoniových solí. Reakci v roce 1890[1] objevil a popsal ruský chemik Nikolaj Menšutkin (1842–1907). Reakce probíhá v polárních rozpouštědlech (etylalkohol, acetonitril) podle následujícího schématu:

Menshutkin-reaction

Reakce patří do skupiny nukleofilních substitucí [2] a ochota k reakci je v nepřímé úměře s elektronegativitou halogenu. Menšutkinova reakce je stále využívána pro přípravu kvartérních amoniových solí (KAS), které se používají jako změkčovadla tkanin[3], inhibitory růstu, antibakteriální prostředky či katalyzátory fázového přenosu pro realizaci reakcí látek v navzájem nemísitelných roztocích. Posledním případem je například trietylbenzylamoniumchlorid (TEBA), připravený podle následujícího schématu z trietylaminu a chlorbenzenu.[4]

Menshutkin reaction

Odkazy

Reference

MENSCHUTKIN, Nikolai. Über die Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der Amine. Phys.Chem.Anal.. 1890, čís. 6, s. 41.
M B SMITH. March's Advanced Organic Chemistry. [s.l.]: Wiley, 2001. ISBN 0-471-58589-0.
SMULDERS, E.; SUNG. Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim:. Weinheim: [s.n.], 1998.
SMITH, MICHAEL B.; MARCH, JERRY. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 5.. vyd. New York: Wiley, 2001. ISBN 0-471-58589-0.

Související články

Nikolaj Alexandrovič Menšutkin

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] MENSCHUTKIN, Nikolai. Über die Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der Amine. Phys.Chem.Anal.. 1890, čís. 6, s. 41.

[2] M B SMITH. March's Advanced Organic Chemistry. [s.l.]: Wiley, 2001. ISBN 0-471-58589-0.

[3] SMULDERS, E.; SUNG. Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim:. Weinheim: [s.n.], 1998.

[4] SMITH, MICHAEL B.; MARCH, JERRY. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 5.. vyd. New York: Wiley, 2001. ISBN 0-471-58589-0.