Muskon

Muskon je organická sloučenina patřící mezi laktony, která má hlavní podíl na zápachu pižma.

Muskon

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název (R)-3-methylcyklopentadekanon
Sumární vzorec C16H30O
Vzhled žlutá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 541-91-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 208-795-8
PubChem 10947
SMILES C[C@@H]1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1
Vlastnosti
Molární hmotnost 238,41 g/mol
Teplota tání −15 °C (258 K)
Teplota varu 329 °C (602 K)[1]
Hustota 0,9921 g/cm3 (17 °C)[1]
Index lomu 1,4802 (17 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v ethanolu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v diethyletheru[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Jedná se o cyklický keton s 15 atomy uhlíku a methylovou skupinou v poloze 3. Tato olejovitá kapalina se v přírodě vyskytuje jako (−)-enantiomer, (R)-3-methylcyklopentadekanon. Muskon lze připravit jako čistý (−)-enantiomer i jako racemickou směs. Téměř se nerozpouští ve vodě, ovšem je rozpustný v ethanolu.

Přírodní muskon se získává z pižma, které se používá na výrobu parfémů a v lékařství několik tisíc let. K získání přírodního pižma je nutné zabití ohroženého živočicha, a tak se téměř všechen používaný muskon vyrábí uměle.

Jeden ze způsobů asymetrické syntézy (−)-muskonu začíná u (+)-citronellalu ze kterého vzniká patnáctičlenný cyklus:[2]

Příprava muskonu z citronellalu

Novější způsob enantioselektivní syntézy spočívá ve vnitromolekulární aldolové adici makrocyklického diketonu.[3] Muskon používaný na výrobu parfémů se vyrábí synteticky.

Izotopology muskonu byly použity při zkoumání mechanismu čichového vnímání. Zahříváním muskonu s Rh/C v D2O při 150 °C lze dosáhnout odstranění všech atomů vodíku z jeho molekuly.[4] Bylo zjištěno, že lidský receptor rozpoznávající pižmo, OR5AN1, identifikovaný pomocí heterologního čichového receptoru, který silně reaguje na muskon, nedokáže rozlišit muskon od jeho izotopologů in vitro.[4] OR5AN1 se váže na muskon a podobné sloučeniny, jako je civeton, tvorbou vodíkových vazeb na tyrosinu-258 a hydrofobními interakcemi s okolními aromatickými zbytky v receptoru.[5]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Muscone na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10947
  2. V. P. Kamat; H. Hagiwara; T. Katsumi; T. Hoshi; T. Suzuki; T. Ando. Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal. Tetrahedron. 2000, s. 4397–4403. DOI 10.1016/S0040-4020(00)00333-1.
  3. O. Knopff; J. Kuhne; S. Fehr. Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants (R)-Muscone and (R,Z)-5-Muscenone. Angewandte Chemie International Edition. 2007, s. 1307–1310. DOI 10.1002/anie.200604518.
  4. Implausibility of the Vibrational Theory of Olfaction. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2015, s. E2766–E2774. DOI 10.1073/pnas.1503054112. PMID 25901328. Bibcode 2015PNAS..112E2766B.
  5. Molecular Mechanism of Activation of Human Musk Receptors OR5AN1 and OR1A1 by (R)-Muscone and Diverse Other Musk-smelling Compounds.Chybí název periodika! 2018, s. E3950–E3958. DOI 10.1073/pnas.1713026115. PMID 29632183.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.